14 декабря к северу от Тулы 49-я армия генерала Захаркина начала наступление. После разгрома действовавшей на восточном берегу Оки группировки правофланговых соединений 4-й полевой армии вермахта 17 декабря Алексин был освобожден. Тогда же было начато наступление в направлении Тарусы. Пройдя Оку, войска генерала Захаркина 18 декабря вступили в бои на окраине Тарусы.
В результате контрнаступления советских войск под Тулой целостность формирования 2-й танковой армии Хайнца Гудериана была потеряна: основные силы армии отступили в юго-западном направлении в сторону Орла, а 53-й армейский корпус на левом фланге двинулся. в западном направлении. Вечером 17 декабря расстояние между ними достигло 30 км.
По приказу командующего Западным фронтом Г.К.Жукова в составе 50-й армии была создана мобильная группа под командованием заместителя командующего армией генерал-майора В.С.Попова. Операция началась в ночь с 17 на 18 декабря 1941 года. Не вступая в боевые действия с противником, группа Попова (154-я стрелковая, 112-я танковая и 31-я кавалерийская дивизии, две батареи гвардейского минометного дивизиона, рота фугасных огнеметов) , полк тульских рабочих, отдельный танковый батальон и еще несколько соединений) в конце 20 декабря тайно пошли с юга на Калугу.
Утром 21 декабря она захватила мост через реку. Ока, врывается в Калугу и начинает уличные бои с городским гарнизоном (137-я пехотная дивизия, части 20-й танковой дивизии). Завязались ожесточенные бои, грозившие полным разгромом мобильной группы. 258-я пехотная дивизия 50-й армии, обеспечивающая маневры мобильной группе, встретила в этом районе сопротивление 31-й немецкой пехотной дивизии в районе Титов
Тем не менее к 23 декабря 1941 г. основные силы 50-й армии смогли подойти к Калуге. Конный корпус 1-й гвардии подошел к Одоеву южнее Калуги. Немецкие части, сражавшиеся на шоссе Калуга-Тула, были глубоко охвачены с юга. На рассвете 30 декабря 1941 года советские войска штурмом взяли станцию, превратившуюся немцами в крепость и являвшуюся центром обороны. Калуга была освобождена 30 декабря.
В период с 1 по 6 января 1942 года войска 49-й и 50-й армий, 1-го гвардейского кавалерийского корпуса вели бои с войсками 4-й армии противника, сосредоточенными в районе Юхнов - Кондрово. До 6 января 50-я армия безуспешно боролась за поселок и перекресток Тихонова Пустынь с соединениями на правом фланге. Левофланговые соединения 50-й армии продвинулись на 15-25 км в направлении Юхнова, но 6 января были остановлены противником, перебросившим танковую дивизию в район города Юхнов. В начале января 49-я армия вела ожесточенные бои восточнее железнодорожного участка Малоярославец-Калуга, выйдя на линию Детчино, которая была освобождена 9 января.