Наступление 10-й армии Ф.И. Голиков начал в ночь на 7 декабря совместным наступлением воинских частей 328-й стрелковой дивизии. Этот успех положил начало контрнаступлению 50-й армии И.В. Болдина.
Согласно боевому дневнику, город был освобожден 328-й стрелковой дивизией. Однако выясняется, что конный связист, посланный в штаб дивизии с рапортом о захвате города, штаб дивизии не нашел, и рапорт был возвращен. В то время 330-я дивия по радио известила штаб армии о взятии города, предположительно только своими частями. Это еще больше повлияло на точность освещения событий за городом Михайлов.
В течение 8-10 декабря войска 10-й армии с боями продвинулись более чем на 70 километров и начали наступление на Дон. К исходу 10-го числа 50-я армия продвинулась на юг на глубину 4-16 км. 50-я армия была ослаблена предыдущими оборонительными боями, и соединения ударных групп 24-го моторного корпуса Германии стойко держались. Поэтому частям армии не удавалось своевременно овладеть обозначенными территориями и перекрыть пути отхода частям 2-й танковой армии Гудериана, отступавшим из района Венев-Михайлов.
9 декабря 1-й гвардейский кавалерийский корпус П. А. Белова вместе с 9-й танковой бригадой освободил Венев, а к 10 декабря его передовые части оказались на окраине Сталиногорска (ныне Новомосковск). Несмотря на относительно высокую скорость наступления войск 10-й армии (10–12 км в сутки), ее было явно недостаточно для окружения группировки вермахта, отходившей из района Венева и Тулы. Объяснялось это несколькими факторами, например, недостаточным вниманием к обходу и прикрытию немецких опорных пунктов. Так, 328-я пехотная дивизия 9 декабря пыталась отбить у немцев село Гремячье (24 км к юго-западу от Михайлова). Лишь к вечеру советские войска обошли опорный пункт противника с севера и юга, после чего сопротивление немцев было сломлено. На этот недостаток командование фронта неоднократно указывало командующему армией Ф. И. Голикову. 10-11 декабря части 10-й армии застряли в боях за Епифан и Сталиногорск, где немцы оказали ожесточенное сопротивление.
В то же время следует отметить такой объективный фактор, как отсутствие подвижных частей в 10-й армии. У армии не было мощных кавалерийских, бронетанковых и моторизованных сил, необходимых для успешной операции по окружению. 10-я армия имела 57-ю и 75-ю кавалерийские дивизии, но их было немного, и они в основном использовались в качестве флангового прикрытия на пересечении с соседом слева. А части 1-го гвардейского корпуса перешли в наступление со своих рубежей обороны. Не было возможности перебросить соединения кавалерийских корпусов в подвижную группу в составе 10-й армии. Кавалерийский корпусу пришлось преодолеть упорное сопротивление армии Гудериана, который выходящей из Венева. Таким образом, за время операции части П.А. Белова прошли 100–120 км (то есть средний темп всего 8–10 км в сутки, что для кавалеристов очень медленно). Идеальным решением было бы, конечно, заменить кавалерийский корпус Белова стрелковыми дивизиями и отправить части корпуса в прорыв 10-й армии на рубеже Михайлов - Сталиногорск.
14 декабря к контрнаступлению также подключились силы левого крыла 49-й армии генерал-лейтенанта И. Г. Захаркина. Перед наступлением 49-я армия получила четыре новые стрелковые бригады (19-ю, 26-ю, 30-ю и 34-ю). Помимо новых соединений, в состав армии Захаркина была передана 133-я стрелковая дивизия 1-й Ударной армии. За 3 дня боя части 49-й армии прошли от 10 до 20 км, освободили город Алексин и смогли захватить плацдармы на левом берегу Оки севернее Тарусы и в районе Алексина.
50-я армия Болдина была самой медленной из всех, так как немецкое командование сделало все возможное, чтобы удержать район Щекино и тем самым не допустить выхода советских войск на шоссе Тула-Орел и защитить свои войска от возможного окружения. Лишь 17 декабря части 50-й армии смогли отбить Щекино. Однако к этому времени немцы уже успели отвести свои соединения из района северо-восточнее Щекина, Узловой, Ломовки на юго-западе. За десять дней операции 50-я армия продвинулась на 25–30 км, поэтому скорость их продвижения не превышала 2,5–3 км в сутки.