Земли будущего Новосильского княжества в VIII—IX веке заселялись восточнославянским племенем вятичей, которые дольше других, вплоть до XII века, отстаивали свою независимость от Киевской Руси. Но в конце концов эти земли были поделены между тремя княжествами: Владимиро-Суздальским, Рязанским и Черниговским, а в первой половине XIV века из Черниговского выделилось самостоятельное Новосильское княжество. От ордынских ханов князья получали ярлыки на княжение, которые не оспаривались другими князьями, и которые ставили небольшое Новосильское княжество на один уровень с другими великими княжествами и князья самостоятельно собирали и отправляли установленную дань в Орду. Лишь в 1494 году потомки Новосильских князей вместе со своими уделами были записаны, а 25 марта 1503 года окончательно закреплены за государем всея Руси Иваном III.
Столицей был городок Новосиль, последний пограничный русский город, который провожал и встречал русских и восточных купцов, и русских князей, ехавших с челобитным поклоном к золотоордынским правителям. Именно торгово-посольский путь и сыграл основную роль в выборе столицы княжества. Здесь можно было найти безопасный ночлег, сбыть часть своих товаров, воспользоваться услугами ремесленников, а казна новосильского князя получала пошлины, что позволяло городу расти и развиваться.
В конце 1360-х годов новосильский князь Иван разорвал отношения с Москвой и вступил в союз с Литвой, породнившись с князем Ольгердом, который выдал за него свою дочь. В отместку за это весной 1370 года воеводы московского князя Дмитрия будущего Донского вторглись в Новосильское княжество, князь Иван был смещён с княжения, а новосильский престол занял его младший брат Роман, ставший впоследствии верным союзником Москвы. В 1375 году он со своей дружиной принял участие в походе московского князя Дмитрия на Тверь против тверского князя Михаила, заключившего союз с Ольгердом и Мамаем. В декабре 1375 года татары разорили Новосильские земли, говоря при этом: « Пошто естя воевали Тферь? ».
В конце XIV (или в начале XV) века территория Новосильского и окрестных малых княжеств, находящихся под влиянием Москвы, явилась ареной войны между Литвой и Москвой. Военные действия, носившие вялотекущий характер и сопровождавшиеся кратковременными перемириями и закончились переходом княжеств под власть Литвы с сохранением, однако, достаточной самостоятельности и свободы в своих действиях, кроме внешних сношений.
Другие статьи канала (ссылки могут не отображаться, но работают, нажимайте на названия): об истории Горного Алтая, шаманизме и Аркаиме ; о Звенигороде и Новом Иерусалиме ; о Переславле-Залесском и музее паровозов ; о Троице-Сергиевой Лавре и окрестностях
В первой четверти XV века в составе Новосильско-Одоевского княжества были выделены небольшие Белёвский и Воротынский уделы, в которых правила та или иная ветвь Новосильских князей. По мирному договору между Москвой и Литвой к Московскому княжеству отошли земли родовых уделов Воротынских князей, а сами князья - потомки Рюрика через Черниговских князей - за "изменные дела" были арестованы и сосланы Иваном Грозным.
Михаил Воротынский был отпущен на свободу в 1535 году и стал одним из приближенных Ивана Грозного, хотя отношение к нему при дворе всегда было настороженным и недоверчивым, что было связано с его полусамостоятельным статусом в качестве одного из немногих сохранившихся удельных князей. После разорения Москвы Воротынский остался старшим из земских воевод, поскольку Бельский погиб, а Мстиславского представили народу как главного виновника трагедии. Затем в 1572 году возглавлял русское войско в битве при Молодях, завоевал победу и прославился.
Бежавший в Литву князь Андрей Курбский писал в своей «Истории о великом князе Московском», что спустя 10 месяцев после Молодинской битвы князь Михаил Воротынский был по доносу холопа обвинен в намерении околдовать царя и подвергнут пытке огнем. Царь якобы лично рвал бороду Воротынскому и подсыпал угли к бокам князя. Измученного пытками Михаила Воротынского отправили в Кирилло-Белозерский монастырь, и по дороге он умер. Но если учесть, что Курбский находился в острой оппозиции к Ивану Грозному, а также то, что имя Воротынского не упоминается в «Синодике опальных», то нельзя считать эти сведения достоверными.
Старший сын князя Иван в год смерти отца был назначен воеводой в Муром.
Предыдущие статьи по теме: " Сказать царю: "Ты солгал! ", " Царевна-наложница ", " Как отвадить подданных вилкой на свадьбе ", " Петр был не первый ", " Метал ли Тамерлан жеребца на городскую стену ?", " Торговая казнь царя ", " Буйная история рода Шуйских ", " Василий - значит царь ", " Ветвистый род Шуйских ", " Помилованный на плахе ", " Царевич Дмитрий, спасшийся второй раз ". " Не тот Илья Муромец ", "Лжедмитрий II не был вторым самозванцем"