Родился 11 июля 1915 года в Москве. В годы революции семья переехала в Воронежскую область , чтобы пережить голодное время. Здесь в 1919 году отец Виктор Васильковский умер от брюшного тифа. Впоследствии Раиса Григорьевна вышла замуж за Прозорова, брат которого Н. К. Прозоров в 1928 году увёз Вячеслава с собой в Ленинград. В Ленинграде Вячеслав поступил в немецкую школу № 41 ФЗД (бывшая Петришуле) и экстерном сдал экзамены за 3 года.
В годы учёбы В. В. Васильковский интересовался проблемами истории колониальных и зависимых стран. Не имея поддержки от родных, он работал по вечерам преподавателем истории в вечерней школе для взрослых. Тем не менее, несмотря на недостаток времени, он успешно сочетал учёбу с комсомольской и физкультурно-спортивной работой. По свидетельству друзей, Васильковский был значкистом ГТО , разносторонним спортсменом (бегуном, лыжником, пловцом, гимнастом и т. д.). В 1937 году В. В. Васильковский женился на В. А. Фалеевой. 9 ноября 1939 года призван в РККА . Участник советско-финской войны (1939-1940 ). В 1941 году ему было присвоено звание сержанта .
С первых дней Великой Отечественной войны сержант В. В. Васильковский — в рядах 185 стрелковой дивизии , которая защищала подступы к Москве. К середине ноября 1941 года немецкие войска были остановлены на подступах к столице . Красная Армия готовилась к контрнаступлению. Во время битвы за Москву войска Западного и Калининского фронтов 5-6 декабря 1941 года начали контрнаступление против остановленного в 27 километрах от столицы противника. Немцы перешли к обороне. Они не успели подготовить сплошную линию обороны, но нашпиговали местность многочисленными опорными пунктами в районе сел и деревень, в основе которых были дзоты — дерево-земляные огневые точки, представляющие особую опасность для наступающей пехоты.
Дзот представлял собой окоп, обложенный толстыми досками, с амбразурой. Он накрывался бревнами в 3-4 наката и засыпался землей, которая трамбовалась и заливалась водой. От такой промерзшей земельной глыбы отскакивали не только пули, но и снаряды малого калибра. Такой опорный пункт, согласно немецкому военному искусству, можно уничтожить только прямым попаданием снаряда большой мощности. Но так считалось лишь до тех пор, пока фашисты не узнали, что такое русский наступательный порыв.
6 декабря 1319 стрелковый полк получил задачу овладеть деревней Рябинки Калининской области. Здесь пехота неожиданно наткнулась на дзот, который простреливал всё пространство перед деревней. Дело в том, что амбразуры дзотов до боя прикрывались белыми щитами, которые сливались со снегом. Только с выходом наступающих в сектор стрельбы щиты снимались, и свинцовый шквал становился для наших бойцов жестокой неожиданностью.
Нужно было уничтожить дзот во что бы то ни стало. Тогда еще мало кто знал, как это возможно сделать. Сержант Вячеслав Васильковский тоже не знал. Но знал он другое — дзот должен быть уничтожен. Поэтому опытный воин вызвался совершить это. Он сумел близко подползти к огневой точке и метнул гранату. Она ударилась о стенку амбразуры, отскочила и взорвалась, не причинив огневой точке никакого вреда. Стало ясно: немцы делают щель амбразуры настолько узкой, что попасть туда гранатой невозможно. Обойти дзот с тыла тоже не реально, поскольку сзади его прикрывает пехота противника. Выход один: закрыть амбразуру своим телом, а там — будь что будет.
Сослуживцы видели, как Васильковский по-пластунски максимально приблизился к дзоту и прыгун на амбразуру, прижавшись к ней. Пулемет замолчал. Полк яростно ворвался в деревню, уничтожая фашистов.
Тогда никто еще не знал, что это был один из первых случаев самопожертвования при поединке бойца с дзотом. Только в 1943 году о подобном подвиге, совершенном Александром Матросовым, расскажут газеты и будет долго считаться, что первым был именно он. Лишь в наши дни поисковики выяснят: первым — 24 августа 1941 года такой подвиг совершил при обороне Новгорода политрук Александр Панкратов, Васильковский был в первой десятке. А всего его повторят, по последним данным, 435 советских военнослужащих (кстати, у немцев — ни одного, впрочем, как и у американцев).
Похоронен в деревне Рябинки, где ему установлен памятник. На историческом факультете ЛГУ Герою установлен бюст.
За этот подвиг Вячеслав Викторович Васильковский приказом командующего Западным фронтом Г.К. Жуковым был награжден орденом Ленина.