Выход на окраины Тулы
Преодолевая отход отступающих частей и соединений 50-й Советской Армии на новые рубежи обороны до запланированной даты 30 октября, 24 октября, немецкие войска перешли в наступление по трассе Орёл-Тула, и уже 29 октября передовые части подошел к Туле.
24 октября 1941 г. для обхода плотной завесы на шоссе на Тулу боевая группа полковника Г. Эбербаха перешла реку Зушу севернее шоссе и, перебросив свои танки и артиллерию на другую сторону, начала наступление. двигаться глубоко вперёд, на Плавск, выходя в тыл защитников на шоссе. Таким образом, командир 3-й танковой дивизии Г. Брайт заставил войска 50-й армии отступить в северо-восточном направлении, в сторону Тулы.
В этот же день с линии Белева - устья реки Снежедь соединения 2-й танковой армии нанесли главный удар в направлении Тулы. В первом эшелоне наступает 24-й моторизованный корпус, во втором - 47-й моторизованный корпус. При этом на направлении Белев - Тула - Алексин атаковали 43-й и 53-й армейские корпуса.
26 октября наступающие немецкие танки группы Эбербаха встретили в районе Плавска части 108-й танковой дивизии (3 КБ-1, 7 Т-34, 23 легких танка 16 октября), вышедшие из Брянского «котла». Форсировав реку к северу от заграждения на шоссе, 3-я танковая дивизия вынудила защитников Плавска отступить к позициям района Тулы, которые готовились с начала октября.
Решением Государственного комитета обороны от 27 октября Тульский рабочий полк и 156-й полк НКВД при поддержке зенитной артиллерии 732-го полка ПВО были направлены для прикрытия Тулы со стороны Орловского шоссе. Слева от рабочего полка, на Воронежском шоссе, готовилась к обороне 260-я стрелковая дивизия (200 человек), а на Одоевском шоссе - батальон милиции. На северной окраине города дислоцировался 447-й артиллерийский полк резерва Главного командования, на путях оружейного завода - бронепоезд №16, а на южной окраине города - 702-й противотанковый полк ( семь орудий из 37 мм).
29 октября 290-я стрелковая дивизия вышла на рубеж обороны в районе Ясной Поляны. В ночь на 30 октября, когда наступали немецкие танки, она оставила свои позиции и отступила на станцию Нижние Присады в 18 км к северо-востоку от Тулы. Одновременно с Косой горой отошла 31-я кавалерийская дивизия, новым местом дислокации которой стал район штаба 50-й армии (12 км к северо-востоку от Тулы). Так, Ясная Поляна, металлургический завод, село Косая Гора, Ивановские Дачи, село Ново-Басово были без сопротивления заняты противником.
29 октября 1941 г. был создан Южный боевой участок города Тулы, майор И.Я. Кравченко был назначен его начальником. В его распоряжении были все части, имевшиеся в Туле, а также остатки 290-й стрелковой дивизии, вышедшей в Тулу из Ясной Поляны.
С 30 октября по 1 ноября две танковые дивизии (около 100 танков в первом эшелоне) и пехотная бригада противника пытались овладеть городом Тула, нанеся основные удары по Орловскому шоссе, поселку Рогожинскому и Воронежскому шоссе. К этому моменту только часть войск 50-й армии успела отступить к Туле. 69-я бригада войск НКВД по охране особо важных промышленных предприятий (156-й полк) и части гарнизона, подчиненные бригаде (732-й зенитно-артиллерийский полк) и ополчениям (Тульский рабочий полк) под командованием И.Я. Кравченко приняли удар на себя и сумел удержать оборону до прибытия подкрепления. Вечером 30 октября в Тулу прибыла 32-я танковая бригада (5 КВ-1, 7 Т-34, 22 Т-60 и мотострелковый батальон численностью 960 человек), а 31 октября 34-я гвардейская ракетная дивизия. Артиллерия (капитан Францев). 31 октября в город также прибыли остатки 154-й и 217-й стрелковых дивизий, вышедших из окружения.
Бои были ожесточенными, но попытка завоевать город не увенчалась успехом. По данным советских источников, 30 октября защитники Тулы отразили 4 танковые атаки (по 20-50 танков от роты до мотострелкового батальона). 1 ноября - еще 2 танковые атаки, а также многочисленные атаки на разных участках фронта группами по 3-5 танков и до одного пехотного взвода. За три дня боев было подбито 38 танков и уничтожено до 500 солдат и офицеров противника. Потери советских войск составили: 3 разбитых танка, 3 пушки, 4 крупнокалиберных пулемета, 5 противотанковых орудий, 84 убитых и 212 раненых. 1 ноября 1941 года в 16.00 в связи с усилением защитников Тулы южный район боевых действий расформировали и передали 154-й стрелковой дивизии.
В то же время 31 октября 413-я пехотная дивизия (генерал-майор А.Д. Терешков) 50-й армии Дальнего Востока встретилась для обороны южных подступов к Туле в районе Дедилово.
2 ноября соединения 2-й и 4-й немецких армий вошли в Тульскую область, однако ситуацию не смогли изменить, так как их встречали части 194-й и 238-й стрелковых дивизий, а также останки 258-я стрелковая дивизия. Лобовые атаки стали затяжными и малоэффективными, попытки овладеть Тулой также не увенчались успехом в обход приближающихся пехотных соединений вермахта. Благодаря вмешательству остатков соединений 50-й армии, вышедших из окружения, ситуация в Тульской области стабилизировалась. В это же время соединения 3-й армии отступили на восток, к городу Ефремову.