Харьков был отрезан от прямого сообщения с войсками Красной Армии в центре советско-германского фронта и от Москвы в ночь с 30 сентября на 1 октября 1941 года. Вермахт перерезал в этом районе железную дорогу и шоссе Москва-Симферополь. между Орлом и Курском под Курском. Последней колонной, которая «прошла» в Харькове, была колонна полковника Старинова, направлявшаяся на Харьковскую шахту. С 1 по 25 октября Харьков через Воронеж-Купянск опосредованно поддерживал связь с центральными регионами страны.
В конце сентября 1941 года по приказу командования Юго-Западного фронта армия фронта, помимо формирования 6-й армии, оборудовала рубежи обороны. В это время 6-я армия генерал-майора Р. Я. Малиновского вела активные наступательные операции в районе Краснограда по освобождению города и отсечению попавшей в него группировки противника. Ожесточенные бои в этом районе продолжались до 5 октября 1941 года, но, несмотря на все усилия советских войск, частям 52-го и 44-го корпусов армии вермахта удалось удержать свои позиции. Активные боевые действия местного значения велись и на остальных участках фронта. На Полтавском направлении в тяжелом положении находилась 76-я горнострелковая дивизия 38-й армии, которая по-прежнему сохраняла свои позиции в районе Хутова и находилась в полукруге. Исходя из оценки сложившейся обстановки, координатор действий Юго-Западного и Южного фронтов маршал С.К.Тимошенко сделал упор на усиление обороны на Красноградском и Полтавском направлениях. 6-я армия получает значительные подкрепления за счет южного фронта, где другие участки обороны ослаблены.
27-30 сентября 1941 г. немецкие войска, дислоцированные на территории Украины, перешли в новое наступление, проведя согласованные по времени операции на участках Брянского и Южного фронтов. Первая танковая группа генерал-полковника Э. фон Клейст прорвал оборону ослабленного южного фронта в районе Днепропетровска и вышел в оперативное пространство. В результате был окружен ряд частей и соединений 9-й и 18-й армий Южного фронта. Одновременно 2-я танковая группа генерал-полковника Г. Гудериана, прорвав оборону на пересечении Брянского и Юго-Западного фронтов, начала наступление в направлении Орла. Три армии Брянского фронта были окружены, и 3 октября 1941 года немецкие танки ворвались в Орёл, перерезав стратегическое шоссе Харьков-Москва и создав непосредственную угрозу столице СССР.
В результате наступления немцев войска Юго-Западного фронта были захвачены с обоих флангов: противник глубоко проник в оборону соседних фронтов, глубина прикрытия составляла 60-200 километров, связь с соседними соединениями была потеряна. В этих условиях 6 октября 1941 г. Командование Юго-Западного фронта приняло решение об отводе правофланговых армий (40-й и 21-й) на 45-50 км до рубежа Сумы-Ахтырка-Котельва для прикрытия Белгорода и северных подступов к Харькову. Отвод советских войск сопровождался энергичным преследованием противника, который поражал стык с отходящими соединениями, создавая угрозу их окружению. В результате 29-й корпус вермахта с ходом устремился к Сумам, а 51-й овладел Ахтыркой. Намеченный путь отхода был занят противником, что вынудило советские войска отступить дальше на восток. Воспользовавшись этим, 17-й армейский корпус 6-й немецкой армии нанес удар на перекрестке 21-й и 38-й армий и, нанеся большие потери, прорвал оборону. Правый фланг 38-й армии был разгневан, противник овладел Богодуховом, создав неминуемую угрозу Харькову с севера.
Резко обострилась обстановка на южном участке Юго-Западного фронта: 7 октября 1941 г., прорвав укрепления на стыке 38-й и 6-й советских армий, основные силы 17-й армии вермахта перешли в наступление. Немецкие войска захватили важнейшие железнодорожные узлы Лозовая и Близнюк, прервали сообщение на линии Харьков-Ростов и взяли под контроль переправу в Сиверском Донецке. 6-я армия, потеряв связь с соседними армиями, оказалась под угрозой окружения. На этот участок были закреплены три дивизии 10-й резервной армии, сформированные на Донбассе, а соединениям 6-й армии была поставлена задача отойти на 40-50 км на восток. Преследуя отступающие советские войска, 11-й армейский корпус вермахта двигался по трассе Красноград-Харьков, прикрывая город с юга.
15 октября 1941 года войска Юго-Западного фронта удерживали оборону на рубеже Краснополье-Богодухов-Валки-Донец. Большинство стрелковых дивизий Юго-Западного фронта соответствовало полкам, и неподготовленные поступающие поставки сразу «с колес» вводились в бой по частям, что приводило к тяжелым потерям. Устойчивость обороны создавалась за счет танковых бригад, которые, будучи мобильным резервом, перебрасывались в наиболее опасные районы. Эта тактика предотвратила глубокий прорыв в обороне противника, но была нанесена ценой значительных потерь и износа военнослужащих и техники. В середине октября две танковые бригады с фронта пришлось перебросить в район соседнего южного фронта, где сложилась критическая ситуация.
Немецкие войска стойко сохраняли инициативу и, умело маневрируя, сосредоточили превосходящие силы для прорыва советской обороны на перекрестках соединений. В результате к 15 октября 1941 года части вермахта подошли к Харькову на расстояние до 50 километров и смогли атаковать город одновременно с трех сходящихся сторон. Части 38-й армии готовились к обороне города, опираясь на построенную вокруг города оборонительную полосу. По внешнему контуру были оборудованы сплошные линии траншей общей протяженностью до 40 километров, подготовлено более 250 артиллерийских орудий и установлено около 1000 бункеров и пулемётов, до трех тысяч надолбов и противотанковых ежов. 12-километровый участок на западной окраине города был перекрыт электрифицированными инженерными заграждениями. В том же городе построено несколько сотен баррикад на центральных улицах с использованием более четырехсот вагонов общественного транспорта. Кроме того, было заминировано 43 городских моста, заранее разрушено более десяти неважных мостов.
По словам участников боевых действий, Харьков был хорошо подготовлен к обороне даже на местности и мог задерживаться на длительное время. Эти данные подтверждаются донесениями разведки 55-го армейского корпуса вермахта, которые до последнего сообщали о готовности советских войск защищать город. Ситуация кардинально изменилась вечером 15 октября, когда в штаб поступило распоряжение № 31 штаба Верховного Главнокомандования, в котором ставилась задача отвести войска фронта к Касторной-Старый Оскол-Валуйки-Купянск-Красный Лиман. линии, а по достижении этой линии - не менее шести стрелковых дивизий и двух кавалерийских корпусов.