В той борьбе, которую Ягайло Ольгердович повел за литовский престол, у него нашлись могущественные противники, одно имя которых наводило ужас на всю Восточную Европу, но и союзники у Ягайло были им под стать. В большинстве своем союзниками Ягайло стали его родные братья от брака великого князя литовского Ольгерда с тверской княгиней Иулианией, среди которых важное место занимал Дмитрий-Корибут Ольгердович, волей судьбы ставший мостом между Востоком и Западом.
Точный год рождения Дмитрия-Корибута точно не известен, что и понятно - всю жизнь он находился в тени своих более активных и агрессивных братьев, но это не умаляет его роли в истории. В первый раз на страницах хроник он появляется в связи с гражданской войной 1381-1384 годов, когда он, князь новгород-северский, восстал против своего дяди Кейстута, разбил его, пленил и отдал Ягайло, который предпочел избавиться от опасного соперника. Вклад Корибута был достойно оценен Ягайло, который богато наградил его и назначил ответственным за всю дипломатию Литвы.
Как дипломат, Дмитрий-Корибут Ольгердович был горячим сторонником сближения Москвы и Литвы и в 1384 году заключил союз с Дмитрием Донским, по которому великие княжества Литоское и Московское должны были оказывать друг другу активную помощь в борьбе против татар, а Ягайло должен был жениться на дочери Дмитрия Донского, но принятие им в 1385 году унизительных условий мира с Ордой оттолкнуло от него литовцев и Дмитрий-Корибут отправился в Краков, где добился от польских магнатов согласия на брак Ягайло с польской королевой Ядвигой, составив при этом брачный контракт так, чтобы избежать насильственной полонизации Литвы.
Унию с Польшей признали далеко не все литовские князья и Дмитрию-Корибуту Ольгердовичу пришлось переквалифицироваться в военные для наказания непокорных. 29 апреля 1386 года в битве на реке Вихрь он разбил войско смоленских князей, а за успешную осаду Гродно в 1390 году получил во владение Лиду, став одним из самых богатых литовских феодалов.
В 1390 году великим князем литовским стал Витовт Кейсутович. Дмитрий-Корибут отказался присягать на верность своему кровнику и попытался было поднять мятеж, но был разбит и лишился Новгород-Северского княжества, которое Ягайло компенсировал ему землями на Волыни. В дальнейшем Дмитрий-Корибут Ольгердович стал верным соратником Витовта, учавствовавшим во всех его войнах, погибнув при осаде восставшего против Литвы Смоленска в 1404 году.