Атака на Калинина началась ранним утром 17 октября тремя группами. Первая группа командира полка М.А.Лукина направилась на запад по Волоколамскому шоссе в районе села Панигино, выехала на шоссе и взяла курс на север в сторону села Пушкино. Вторая группа комбата М.П. Агибалова нанесла удар по деревне Пушкино, где находился штаб противника. Третья группа лейтенанта И. И. Маковского из Тургиново направилась к Калинину по Тургинову дороге. Танки старшего сержанта С.Х. Горобец и командир взвода Киреев, выйдя на Волоколамское шоссе, двинулись вперед перед батальоном майора Агибалова с задачей определить противника и уничтожить его оружие. Группа Агибалова какое-то время незаметно двигалась за немецкой колонной машин с пехотой и бронетехникой. Но вскоре немцы узнали, что за ними следуют советские танки, и по ведущим машинам были открыты противотанковые орудия. Танк Киреева был подбит, и экипаж Горобца оторвался от своей 500-метровой колонны и избежал нескольких мощных авиаударов противника.
В деревне Пушкино танкисты группы Агибалова встретили сильное сопротивление и разгромили немецкий штаб. За первые два часа рейда группа уничтожила 10 танков, до 40 машин с пехотой, 6 орудий и несколько тракторов, до 15 топливных баков. Их действия в районе села Пушкино поддерживала вторая танковая колонна майора Жукина. Обе группы прорвались к деревне Трояново. Танк Т-34 сержант № 3 С.Х. Горобец (механик-водитель старший сержант Ф.И. Литовченко, наводчик-наводчик сержант И.К. Коломиец, стрелок-радист Пастушин II) оторвался от основной группы, миновал Октябрьские проспекты лет и Ленин с боем пробился к центру Калинина, а затем и к центру Калинина. восточная окраина, где оборонялась 5-я пехотная дивизия. Судьба остальных танкистов сложилась иначе. В то время как С.Х. Горобец успешно прорвался через город, на улицах Калинина еще 7 бригад из состава 1-го батальона капитана М.П. Агибалов был ранен или сгорел в своих танках.
Танковый экипаж старшего политрука Г. Гныри (механик-водитель Ковалев К.Ф., радист-стрелок Борисов В.Г., башенный стрелок Захаров И.С., пулеметчик Ищенко В.А.), комиссар 1-го батальона 21-го полка, атаковал немецкую колонну на Волоколамском шоссе, уничтожив 29 машин и 3 противотанковые ружья. Затем танк ворвался на аэродром, расположенный на окраине Калинина, где находилось до 50 самолетов противника. Один бомбардировщик был протаранен, другой уничтожен артиллерийским огнем. Танк Гныри пострадал от бомбардировок взлетевших самолетов, но ему, сержанту Ищенко и наводчику Захарову удалось прорваться. Другой танк Т-34 старшего сержанта С.Е. Рыбакова (механик-водитель Т.П. Пирх, стрелок-радист Терентьев, командир роты лейтенант Кудрявцев) ворвался в город в районе нынешнего Южного района. И здесь они атаковали вражеский аэродром, уничтожили много вражеских самолетов, но немцы уничтожили танк, окружили танки и захватили их; Затем Рыбакову удалось скрыться.
Экипаж танка старшины Алексея Шпака ворвался на южную окраину Калинина, где в то время еще шёл бой с немцами. Уничтожив технику противника, Шпак загнал свой танк на станцию, где, вступив в неравный бой, погиб. Танк лейтенанта Воробьева Т-34 вошел на южную окраину Калинина, где были уничтожены три огневые точки и несколько машин. Позже экипаж смог продвинуться дальше в центр города, где в продолжающихся уличных боях погибли. На улицах города Калинина экипаж лейтенанта Я. Погиб и Н. Малев, которому удалось уничтожить несколько грузовиков с немецкой мотопехотой. Экипаж танка лейтенанта Д.Г. Луценко врезался в немецкую самоходку лейтенанта Тачинского StuG III 660-й батареи штурмовых орудий. Танк запустить не удалось, и экипаж попал в плен, их судьба неизвестна.
В ходе боя у села Напрудное было отказано от основного оружия командира танка Агибалова, которое стало легкой мишенью для немецких противотанковых орудий. Танк был подбит, и капитан Агибалов погиб, когда уводил свой экипаж в лес. На мосту через реку Каменку в районе села Трояново была разорвана гусеница танка майора М. Лукина, и восстановить ее не удалось. Танкисты продолжили упорный бой на неподвижной машине, израсходовав все боеприпасы. Майор Лукин погиб при уходе своего экипажа (механик-водитель сержант Нененко, башенный стрелок Сашков, радист-стрелок Емельянов, пулеметчик Емельянов).
Группа И.И. Маковского продолжила движение по Тургиновскому шоссе до Калинина. У села Покровское танкисты с мотострелками наткнулись на батальон противника и продолжили наступление на Калинин. В районе села Володино группа приняла еще один бой. На южной окраине города группа прорвала оборону и устремилась в район железнодорожного вокзала, где у немцев находился укрепленный пост. Там группа понесла большие потери, сам Маковский был тяжело ранен. Встретив серьезное сопротивление, батальонный комиссар 21-го полка Закалюкин вывел из группы Лукина из рейда и боя двенадцать танков Т-34 в лес у села Трояново, где они провели с 17 по 18 октября весь день и всю ночь. скрывались от немцев, пока их горючее и боеприпасы не были израсходованы. Комиссар Закалюкин и командир 2-й роты 21-го полка старший лейтенант Болдырев подобрали трех членов экипажа танка майора Лукина возле села Трояново, узнав о его гибели. Обстановка была неясной, и было решено двинуться на восток, где оборону держала 29-я армия.