8 сентября 1380 года на месте слияния рек Дона и Непрядвы состоялась Куликовская битва между русскими и татарами, значение которой даже сейчас, спустя 640 лет, трудно переоценить. В те дни казалось, что на великого князя московского Дмитрия Ивановича ополчились все и вся, что нет у него ни единого шанса на победу, что во всём превосходит его поганый Мамай, кроме силы духа, но в итоге благодаря этой самой силе духа Дмитрий Донской получил помощь в лице 4 полков тяжёлой конницы под общим командованием Алексея Ольгердовича. Славная Куликовская победа стала самым значимым упоминанием в русской историографии, хотя в жизни Андрея Ольгердовича было много славных страниц, которые заслуживают отдельного рассказа.
Казалось, у Андрея Ольгердовича есть все шансы стать великим князем литовским, причём лучшим из всех: самый старший сын великого князя Ольгерда; храбрый воин, отличившийся в славной битве на Синих Водах в 1362 году, а затем ещё во многих мелких сражениях с Великим княжеством Московским, войсками Золотой Орды и Тевтонского ордена; умный политик, не раз приглашаемый на княжение в Псковскую республику и мастерски управлявшийся с строптивым городом; любимец русского населения Великого княжества Литовского - казалось бы, что может ему помешать в борьбе за трон? Но беда заключалась в том, что Андрей Ольгердович был неискушён в придворных интригах и упустил момент, когда его младший единокровный брат Ягайло выкрал литовский престол прямо у него из-под носа.
Оставшись в одночасье без всего, Андрей Ольгердович отправился в Великое княжество Московское, откуда вскоре отбыл княжить в Псковскую республику, где проводил политику митрополита Киевского и всея Руси Киприана, последовательного сторонника воссоединения православных народов. Ради достижения этой цели Андрей Ольгердович храбро сражался в 1378 году в битве при Воже, а перед Куликовской битвой уговорил своего брата Дмитрия Ольгердовича Брянского прислать в помощь русским полки литовской тяжёлой конницы и помимо них, привёл на помощь Дмитрию Ивановичу псковскую дружину. В Куликовской битве Андрею Ольгердовичу достался самый ответственный участок - центр, который татары так и не смогли ни прорвать, ни окружить, что положительно сказалось на общем исходе битвы. Верный поборник Руси и православия Андрей Ольгердович и детей своих воспитал в том же духе: его младший сын Остей руководил обороной Москвы от Тохтамыша в 1382 году, а потомки его другого сына Фёдора, известные под именами князей Лукомских и дворян Полубинских позже верно служили уже Российской империи.
В 1385 году Андрей Ольгердович вернулся в Литву, твёрдо намереваясь сражаться за её объединение с Московской Русью. Как князь полоцкий, он храбро дрался в битве на реке Вихрь 29 апреля 1386 года, в которой попал в плен, откуда его выпустили по поручительству литовских князей, способствовал заключению брака между Софьей Витовтовной и наследником Дмитрия Донского Василием. Со временем политическое влияние Андрея Ольгердовича стало возрастать и Ягайло уже подумывал, как бы отправить к брату профессиональных отравителей, но Андрей Ольгердович опередил его, геройски погибнув в битве на Ворскле 12 августа 1399 года.