После смерти отца в 1377 году Ягайло начал борьбу за власть в Великом княжестве Литовском, в которой против него, казалось бы ополчились все - и литовцы, и русские, и татары, и тевтонцы, но были у Ягайло и союзники, важное место среди которых занимал Скиргайло Ольгердович, верный своему коварному брату во всех передрягах.
Старший сын великого князя литовского Ольгерда и княгини Иулиании долгое время вел ничем ни примечательную жизнь, разве что с 1374 года принимал активное участие в войнах с Тевтонским орденом. По смерти отца в 1377 году великим князем литовским был провозглашен его младший брат Ягайло, что попытался было оспорить старший сын Ольгерда Андрей, но, будучи разбит Скиргайло, он был вынужден бежать, а Скиргайло за верную службу получил от брата удел Андрея Полоцк.
В 1379 году Скиргайло по поручению брата отправился в дипломатическую поездку, посетил всю Восточную Европу и даже побывал у папы римского, давшего ему титул "великого князя русского", что, впрочем, не отразилось на его отношениях с братом, ведь Скиргайло справился с возложенными на него задачами: закупкой вооружения и наймом специалистов, а также заключил перемирие с Тевтонским орденом, направленное против Кейстута, которого Скиргайло позже придушил в темнице.
По возвращении из заграничной поездки Полоцк не принял своего князя, мотивируя это тем, что "негоже православным жить под властью язычника" и тогда Скиргайло крестился, приняв имя Иван. Это не повлияло на отношение к нему Ягайло и доверял брату такие важные дела, как подавление мятежа смоленских князей и заключение польско-литовской унии, а в 1386 году вообще назначил своим наместником в Великом княжестве Литовском.
В 1392 году по очередному мирному договору Великое княжество Литовское отошло Витовту, но Скиргайло в накладе не остался, получив Киевское воеводство. Как правитель Киева, вскоре он разлаялся с Витовтом и отбил у него Подолье, но был отравлен по приказу конкурента в 1397 году.