Вечером 4 января началась погрузка десанта на корабли. По плану операции высадка должна была производиться в два эшелона, поэтому корабли с десантом вышли из Севастополя разделенными на две группы.
в 21:00 из Севастополя вышло самое тихоходное судно - буксир СП-14 (капитан И.М. Сапега) с 50 десантниками на борту, охраняемый катерами МО-0105 и МО-0125.
в 23:00 из Севастополя вышел тральщик «Взрыватель», а также катера МО-081, МО-036, МО-062, МО-0102, МО-041.
Десантники высадились на частично разрушенные причалы гавани и заняли причалы без стрельбы.
После этого для связи у Товарной пристани остался только катер МО-036, а остальные корабли отряда отошли в море. Десантники (среди которых было немало евпаторийцев, хорошо ориентировавшихся на местности) скрытно начали проникновение в город.
Из пулемета из здания церкви был открыт огонь по оставшимся у Товарной пристани МО-036, были убиты старшина Н.А. Новиков и мастер А.М. Зуб, тяжело ранен матрос Красного флота В.Касин. Комендоры МО-036 открыли огонь и подавили пулеметную точку. Десантники начали атаковать врага. В возникшей неразберихе рота морской пехоты под командованием лейтенанта Я. Ф. Шустов, быстро проникший в глубь города, освободили большую группу советских военнопленных в районе мясокомбината.
В то же время в городе вспыхнул бунт, в котором приняли участие часть городского населения и приехавшие на помощь партизаны.
Находившиеся в городе силы не смогли предотвратить высадку десанта и подавить восстание. Румынский артиллерийский полк сдал позиции.
С помощью местных жителей началось восстановление причалов гавани, чтобы ускорить высадку войск.
Придя в себя, немцы начали освещать гавань и бухту, открыли артиллерийский и минометный огонь. После начала бомбардировки у Пассажирской пристани для связи с десантом был оставлен катер МО-041, а остальные корабли и катера отряда отошли от берега и начали маневрировать в заливе, открыв огонь в поддержку десантников.
Продолжая наступление, к 6:00 десантники заняли южную часть города, укрепили здание гостиницы «Крым» (в котором размещался штаб батальона морской пехоты), но дальнейшее продвижение роты под Командование лейтенанта И. Н. Шевченко остановлено в здании санатория.
Командование 11-й армии вермахта направило против десанта подкрепление: сначала сводный батальон, в который вошли силы, дислоцированные в районе Евпатории (пехота, железнодорожные войска, батарея зенитных орудий с двумя прожекторными установками и т. Д.). , затем в Евпаторию прибыл 22-й разведывательный батальон, пехота, 70-й саперный батальон и несколько немецких и румынских артиллерийских батарей, а затем 105-й пехотный полк 72-й пехотной дивизии.
5 января 1942 г. в 10 часов утра А.С. Бойко прислал радиограмму с тральщика, в котором говорится, что ситуация опасная и разведке нужна немедленная помощь. В 11.00 радиосвязь с батальоном была потеряна.
Начавшийся в море продолжительный шторм помешал в оказании помощи десантников и высадке подкрепления (уже загруженного на корабли) в порту. Корабли флота со вторым эшелоном десанта на борту (эскадренный миноносец, тральщик и четыре катера) дважды выходили из Севастополя в море, но были вынуждены вернуться обратно.
Немецкие самолеты бомбили корабли, во время авиаудара была повреждена лодка МО-041, в результате чего командир лодки лейтенант И.И. Чулков и двое краснофлотцев были убиты, а еще один член экипажа получил смертельное ранение. В результате МО-041 был вынужден уехать в Севастополь.
6 января 1942 г. эсминец «Смышленый» был отправлен в Евпаторию, но не смог установить связь с десантом, так как был обстрелян с берега танками, был поврежден и вынужден был вернуться.
На следующую ночь в Евпаторию были отправлены командир «Ташкента» (с разведывательной группой) и два катера «Большой охотник» (с десантом 400 человек). Когда корабли подошли к причалу, на набережной появились немецкие танки и открыли огонь по подходившему к берегу «Ташкенту». Обстреляв танки из башенных орудий, «Ташкент» вышел в море и спустил на воду длинную лодку, на которой разведывательная группа была доставлена на берег в районе Евпаторийского маяка. Разведчики обнаружили, что на причалах установлены пулеметы, немцы на пристанях в Евпатории, а посадочная площадка разрушена.
Бои в городе продолжались за каждый дом и длились три дня. Некоторым парашютистам, прорвавшимся через город, удалось добраться до каменоломен и некоторое время сражаться, еще нескольким удалось выбраться из города.
Из семисот десантников осталось в живых меньше сотни.
Евпаторийский десант отвлёк часть сил противника от Севастополя, а также способствовал закреплению успеха советских войск на Керченском полуострове.
В одном из выпусков Дойче Вохеншау говорится о 200 пленных десантниках захваченных в Евпатории.
