Точное время создания песни «Неудачное свидание» сейчас установить трудно. Известно лишь, что впервые она была исполнена советским джазовым оркестром под управлением Цфасмана, который концертировал в промежутке с 1926 по 1930 год. Поэтому наиболее вероятное время возникновения песни следует отнести к периоду между этими датами.
Песня «Неудачное свидание» часто используется в кинематографе для воссоздания атмосферы предвоенного или послевоенного времени. Она была использована в фильме С. Говорухина «Место встречи изменить нельзя» (1979) и М. Козакова «Покровские ворота» (1982).
Из наиболее известных исполнителей «Неудачного свидания» можно назвать Леонида Утесова и Андрея Миронова.
А вот и наш кавер: