to win one's letter ― заслужить право быть членом спортивной организации
***
to win and wear ― владеть и распоряжаться
***
lightly won, lightly gone ― легко нажито, легко прожито
***
either to win the horse or lose the saddle ― либо пан, либо пропал
***
to win or place ― двойное пари; ставка на первую и вторую лошадь (на скачках