1. Первый известный документ, в котором упоминается сиенское сообщество, датируется 70 годом нашей эры.
2. В Сиене появились одни из первых банков Европы. Город до сих пор является крупным банковским центром.
3. Исторический центр Сиены внесён в список Всемирного наследия ЮНЕСКО.
4. В городе располагается Università degli Studi di Siena - один из старейших университетов Европы. Основан в 1240 году.
5. Башня Обжоры (итал. Torre del Mangia) - одна из высочайших итальянских башен средневековья (102 метра). Забавное название башня получила от прозвища своего сторожа Джованни ди Балдуччо, который был большим любителем покушать. Занимает второе место среди самых высоких башен Италии после кремонской башни.
6. На территории Сиены нет ни одного водоема.
7. Центральная площадь Пьяцца-дель-Кампо имеет необычную форму морской раковины. Она заглублена к центру чуть ли не на 5 метров и от неё расходятся лучами 11 главных улиц города. Именно здесь проводят два раза в год скачки Палио (2 июля и 16 августа).
8. В Сиене находится один из старейших музеев Европы - музей госпиталя Санта Мария Делла Скала. Был основан в 9 веке. Здесь оказывали врачебную помощь всем больным и нуждающимся. В музее представлена экспозиция истории врачевания.
9. В церкви Святой Екатерины Сиенской (Базилика Святого Доминика) находится старинный орган, на котором играл юный Моцарт.
10. На северных воротах Porta Comollia, в средневековой стене Сиены выбит девиз: «Сиена открывает вам сердце, которое больше этих ворот».