Брюс Дженнер родился 28 октября 1949 года в г. Маунт-Киско, штат Нью-Йорк. В школе страдал от дислексии, испытывал большие трудности с чтением, правописанием и запоминанием учебного материала. Обучение давалось ему очень тяжело. К счастью, в пятом классе Брюс обнаружил, что обладает отличными способностями ко многим видам спорта. В средней школе занимался баскетболом, футболом и легкой атлетикой. Стал трехкратным чемпионом по водным лыжам в соревнованиях восточных штатов, а также чемпионом Нью-Йорка по прыжкам в высоту и с шестом.
Брюс получил футбольную стипендию в Грейсленд-колледже. Но после серьёзной травмы ноги начал заниматься легкой атлетикой. На Олимпийских играх 1972 года, которые проходили в Мюнхене, в общем зачете занял 10 место.
В декабре 1972 года Брюс Дженнер сыграл свадьбу с дочерью священника Кристи Кроуновер. Кристи работала стюардессой, Брюс по ночам продавал страховку, а днем часами тренировался, чтобы поехать на следующую Олимпиаду.
В 1974 и 1976 годах становился победителем любительских спортивных игр по десятиборью. В 1975 году выиграл Панамериканские игры. Благодаря этим успехам был выбран в олимпийскую сборную США 1976 года. Брюс на летних Олимпийских играх 1976 года в Монреале в десятиборье установил новый мировой рекорд и занял первое место.
В "Энциклопедии мирового спорта" Дэвид Левинсон и Карен Кристенсен отметили, что Брюс Дженнер для десятиборья обладал уникальным и идеальным телосложением.
Через шесть лет после свадьбы у Брюса и Кристи родился первый ребенок, Берт. Кристи была беременна вторым ребенком, Кассандрой, когда семейная пара распалась.
Кристи была первой, кто узнал, что у Брюса проблемы с гендерной идентичностью. «Тогда я не слишком углублялся в это, – напишет он позже в книге. – Я сказал Кристи: «Это мои проблемы». И женщины думают, ну он иногда переодевается в женское, делает немного этого, немного того, и они решают: «Все будет хорошо, мы всё уладим». Гендерная идентичность Брюса была довольно сложной: он ощущал себя женщиной, но испытывал влечение исключительно к женскому полу.
Брюс и Кристи развелись в 1981 году.
После Олимпиады 1976 года Брюс стал самым популярным спортсменом в США. Благодаря славе и привлекательной внешности, стал участвовать в различных рекламных компаниях, начал работать спортивным комментатором и издал несколько книг.
В 1981 году Брюс опять женился. Его избранницей стала певица и актриса Линда Томпсон, бывшая подружка Элвиса Престли. В этом браке родилось двое мальчиков, Броди и Брэндон.
Но после пяти лет супружеской жизни Брюс и Линда развелись. В конце отношений с Линдой, Брюс рассказал ей о своей многолетней внутренней борьбе за гендерную идентичность.
В конце 1980-х Брюс Дженнер впервые начал принимать эстроген. Ему была сделана ринопластика и проведён электролиз, чтобы удалить растительность на лице.
В 1990 году Брюс познакомился с Крис Кардашьян, она как раз находилась в процессе развода со знаменитым адвокатом Робертом Кардашьяном.
К этому времени Брюс уже много лет принимал женские гормоны, и грудь увеличилась почти до второго размера. Переодевание в женскую одежду, Крис приняла за одну из причуд Брюса.
Они поженились в 1991 году. После свадьбы Брюс прекратил гормонотерапию. Крис активно начала выстраивать его карьеру: он участвовал в рекламных роликах по фитнесу, выступал на различных ток-шоу, преуспел в качестве мотивационного оратора. В 1995 году в браке родилась дочь Кендалл, а в 1997 году – Кайли.
В 2007 году стартовало известное шоу «Семейство Кардашьян», на котором семья заработала огромное финансовое состояние.
Но после 23 лет брака, отношения Крис и Брюса Дженнера разрушились окончательно.
В 2013 году Брюс и Крис расстались, он переехал жить в дом в Малибу. Через несколько месяцев Брюс опять начал принимать гормоны. Следующим этапом удалил кадык, об этом узнали СМИ и сфотографировали его выходящим из клиники. Пресса оживилась, и папарацци стали следить за каждым шагом Брюса.
В это время семья Кардашьян еще не знала, что Брюс решился на трансгендерный переход. Об этом знали только его мать и сестра.
В сентябре 2014 года Крис Дженнер подала на развод.
В апреле 2015 года Брюс объявил, что идентифицировал себя как женщину. Теперь её имя – Кейтлин. Ей было 66 лет. В июле дебютировало реалити-шоу «Я-Кейт», в котором Кейтлин рассказывала о своих операциях, ощущениях, о способах быстрой адаптации к трансформациям тела и новому образу жизни.
Кейтлин перенесла операции по увеличению груди, феминизации лица, омоложению лица и шеи, липосакцию, интимную пластику. «Я устала все время прятать эту чертову штуку».
Крис Кардашьян тяжело перенесла трансгендерный переход Брюса. «Что может чувствовать человек, который был в отношениях с супругом полжизни, а в итоге выяснилось, что он являлся только отвлекающим фактором».
Летом 2018 года Кейтлин подтвердила, что встречается с моделью Софией Хатчинс.
София – трансгендер, в прошлом тоже была мужчиной.