Сцены Мэтью МакКонахи были сняты на второй неделе съемок. Его избиение и жужжание в груди было импровизированным и фактически ритуалом разминки, который он выполняет перед действием. Когда Леонардо Ди Каприо увидел это во время съемок, краткий снимок того, как он с беспокойством отвел взгляд от камеры, на самом деле был тем, что он смотрел на Мартина Скорсезе для одобрения. Ди Каприо призвал их включить его в свою сцену и позже заявил, что это «задаст тон» для остальной части фильма.
Актеры нюхали измельченные витамины группы В для сцен, в которых использовался кокаин. Джона Хилл утверждал, что в результате вдыхания он в итоге заболел бронхитом, и его пришлось госпитализировать.
Желая работать с Мартином Скорсезе, Джона Хилл взял сокращение зарплаты, получив зарплату С.А.Г. минимум, который был 60 000 долларов.
Мартин Скорсезе утверждал, что в день съемок была предпринята попытка Джордана сесть в его машину, в то время как он был крайне ослаблен на Леммонс, и что идея Леонардо Ди Каприо - открыть дверь машины ногой. Ди Каприо напряг спину во время сцены и смог выполнить трюк только один раз.
Во время обычного визита Стивен Спилберг провел день на съемочной площадке, наблюдая за съемкой речи Стива Мэддена. Мартин Скорсезе утверждает, что Спилберг по сути сориентировал сцену, давая советы актерам и предлагая ракурсы камеры.
Большая часть фильма была импровизирована, как часто поощряет Мартин Скорсезе.
Марго Робби утверждала, что ее секс-сцена с Леонардо ДиКаприо на кровати, полной денег, была крайне неудобной, так как поддельные бумажные купюры имели острые края, что приводило к многочисленным порезами на ее спине.
Первоначально Мартин Скорсезе предложил Марго Робби появиться в халате во время сцены соблазнения между ней и Леонардо Ди Каприо. Робби отказался и настоял на том, чтобы сделать сцену полностью обнаженной; она первая в своей карьере. По словам Робби: «Суть Наоми в том, что ее тело - ее единственная валюта в этом мире ... Она должна быть обнаженной. Она кладет свои карты на стол». Робби сказала, что она сделала три выстрела текилы подряд, прежде чем снимать сцену, чтобы расслабиться. После того, как съемки были завершены, Робби сначала рассказала своей семье и друзьям о том, чтобы на самом деле снимать обнаженную сцену, чтобы отложить любые личные последствия; требуя C.G.I. была использована для наложения ее головы на тело-двойника. В конце концов она передумала и призналась, когда фильм вышел.
Мартин Скорсезе сказал, что на съемочной площадке были настоящие реальные биржевые маклеры, некоторые из которых действительно работали в настоящей фирме Stratton-Oakmont.
Джордан Белфорт тренировал Леонардо ДиКаприо по его поведению, особенно наставляя его в том, как он реагировал на Quaaludes, которые он оскорблял, а также в своей конфронтации с Дэнни Порушем.
Во время поисков подходящего Донни Асоффа Мартин Скорсезе попросил о встрече с Ионой Хилл, но Хилл потребовал, чтобы он прошел прослушивание на эту роль. Это было первое прослушивание Хилла за шесть лет.
У Джоны Хилла был слышный шум, когда он впервые вставил искусственные зубы, чтобы сыграть Донни. Чтобы избавиться от этого, он провел более двух часов по телефону, звоня в случайные компании и разговаривая с ними.
Во время поцелуя сцены между Леонардо Ди Каприо и Джоанна Ламли, ДиКаприо был настолько нервничал, что сцена требовала сообщения 27 принимает, чтобы получить его право.
Слово “трах” и его многочисленные конъюгации говорят 569 раз, что делает это фильмом с наибольшим количеством использования слова в мейнстрим, R-Rated, недокументальном фильме, пока Срам-ТВ (2014) не взял рекорд с 935 записанных применений слова. Таким образом, за короткое время Мартин Скорсезе забрал рекорд, который он держал с Славные парты (1990) (300 применений) до тех пор, пока Угроза для общества (1993) не превысил его с 305 применениями.
Мартин Скорсезе подтвердил, что некоторая часть редактирования является странной специально, особенно в сценах, где один или несколько персонажей имеют высокий уровень. Каждый раз, когда Джордан замечает, что принимает наркотики, сцены, которые следуют, имеют проблемы с непрерывностью и часто странно текут.
Леонардо Ди Каприо был одержим игрой Джордана Бельфора с тех пор, как в 2007 году, получив книгу, Ди Каприо сосредоточился на превращении развратной истории Джордана Бельфора в фильм. Однако его не просто интересовала связь этой истории с последним крахом на Уолл-стрит, его также привлекло честное и бескомпромиссное изображение Джордана о том, что он на самом деле испытал.