По количеству кораблей сиракузский флот значительно превосходил афинский, однако его морякам не хватало опыта, и вскоре он отступил. Однако, как и рассчитывал Гилипп, захватывающее морское сражение приковало к себе внимание большей части афинской армии: многие воины спустились к берегу, чтобы лучше видеть разворачивающиеся события. Стремительно атаковав от храма Зевса Олимпийского, Гилипп, не встретив особого сопротивления со стороны увлеченного наблюдением за морским боем гарнизона, захватил три афинских форта на Племмирии. Взятие фортов стало важнейшей победой Гилиппа, потому что в них находилось снаряжение для кораблей, которое теперь могло быть использовано сиракузским флотом. Это поражение на суше вынудило афинские войска отойти к плохо оборудованному лагерю, расположенному в нездоровой, болотистой местности на западной стороне Большой гавани. Теперь у них также возникли проблемы со снабжением морским путем.
Обеспечив защиту обоих входов в гавань, Гилипп начал осуществлять вторую часть своего плана, в ходе которого ему предстояло нанести поражение флоту Никия. Сиракузские триремы были изначально предназначены для того, чтобы сражаться в Большой гавани, и имели более мощные тараны, которыми могли наносить повреждения кораблям противника также и с носа. Гилипп начал новую операцию, проводившуюся одновременно на суше и на море. В то время, как его войска с противоположных сторон угрожали афинской стене, 80 сиракузских трирем приготовились атаковать 75 афинских кораблей.
В течение первых двух дней сражения ни одна из сторон так и не смогла добиться решающего преимущества. На третий день, когда оба флота отошли к берегу, и моряки начали обедать, сиракузцы внезапно провели новую стремительную атаку. Ошеломленные афиняне едва успели вывести свои корабли в море. Сиракузцы атаковали их в лоб. Они разметили на палубах копейщиков, которые убили и ранили большую часть афинских гребцов. Эта оригинальная тактика, наряду с использованием более мощных таранов сиракузских трирем оказала решающее действие. Афиняне бежали к безопасным берегам, оставив сиракузцам Большую гавань.
Несмотря на то, что Никий оценивал ситуацию как крайне опасную, Демосфен вошел в Большую гавань с 73 триремами, на которых находилось около 5000 гоплитов и большое количество легковооруженных воинов. Демосфен решил уничтожить сиракузскую поперечную стену и захватить Эпиполы. Однако его осадные машины, которые афиняне подтащили слишком близко к противнику, были подожжены защитниками, которым удалось отбить все атаки на всех участках.
Ночью Демосфен решил предпринять ещё одну попытку атаковать поперечную стену. Однако Гилипп организовал контратаку, и в хаосе ночного боя афиняне потеряли ориентацию. Они оказались не в состоянии определить, где противник и некоторые из них начинали биться со своими товарищами. Эта неудача поставила жирный крест на последних надеждах афинян завоевать победу любой ценой. Теперь перед ними стояла непростая задача просто выжить несмотря ни на что.