Крепость Елец служила одной из главных преград на пути крымских татар к Московскому княжеству. Совершенно логично, что военный гарнизон города, существенно редевший после каждого набега, требовал постоянного пополнения. В свою очередь большого количества желающих добровольно отправиться на службу в «горячую точку» российского Средневековья не наблюдалось. И тогда власти приняли мудрое решение. Находившимся в розыске разбойникам и беглым крестьянам, которые согласились бы участвовать в обороне Ельца, была обещана полная амнистия. Люди это были в большинстве смелые, отважные, умеющие постоять за себя. Именно подобные защитники и требовались Ельцу.
Законодательно закрепил данную меру в 1597 году Борис Годунов. Царский указ запрещал властям возвращать беглых крестьян и арестовывать разбойников, находившихся в розыске, если они смогли самостоятельно добраться до Ельца. А в Ельце любой сыск прекращался. Так стал Елец – ворам отец.
Впрочем, существовала и иная версия появления этого наименования города, зародившаяся в Смутное время.
В наши дни вором называют преступника, похищающего чужое имущество. А вот в Средние века таких людей именовали татями или крадунами. Ворами же звали государственных преступников, изменивших присяге. Ими могли стать люди самых разных сословий: казаки, стрельцы, бояре или иной служивый люд, согласившийся в Смутное время перейти на службу к одному из самозванцев. Подобных предателей называли ворами, а населенные пункты и крепости, перешедшие под их власть, воровскими городами. Учитывая постоянно менявшуюся внутриполитическую обстановку, воровских городов на Руси было достаточно много. При этом для составления их перечня вовсе не обязательно быть профессиональным историком. Достаточно открыть толковый словарь Владимира Ивановича Даля и внимательно просмотреть собранные в нем народные пословицы и поговорки. Многие из них прямо укажут на города, получившие в конце XVI – начале XVII века статус воровских. Народ средневековой Руси утверждал: «В Орле что ни двор, то вор», «Кромы – ворам хоромы», «Ливны - всем ворам дивны», «Орел да Кромы – первые воры» и многие другие.
Согласно официальной историографии, свое начало это явление берет во времена Ивана Грозного. Иван Васильевич отправлял татей, крадунов и иных лихих людей на укрепление ими гарнизонов городов-крепостей на границе со степью. По мнению царя, лишь эти лихие и отчаянные люди могли лучше других противостоять степнякам, и это действительно было так, но лишь при сильной, способной покарать центральной власти.
Таким образом, на южной окраине Московского царства появились города, переполненные ненадежным криминальным элементом, признающим только силу. Неудивительно, что с приходом Смутного времени в этих населенных пунктах начались брожение, а когда пришёл Лжедмитрий и поманил многочисленными обещаниями, население перешло на его сторону – с точки зрения центральной власти, эти города стали воровскими.