Небольшой рост, «хрупкий» костяк и мощный голос – так часто описывают Честера Беннингтона. Вокалист немного напоминает Игоря Сорина из «Иванушек International» своими габаритами и видом. Однако Честер обладал мощной харизмой и сильным вокалом. Он всегда пел то, что ему нравится. Не было привязок к конкретному жанру. Однако вокалист пошёл дальше в своих экспериментах, сформировав уникальный стиль группы «Linkin Park». С первых нот можно узнать многие композиции. Это сильная сторона музыки выдающегося коллектива.
Честер размывал все рамки. В рамках одного проекта он мог спокойно использовать элементы хип-хопа и даже "электроники", но основой всегда был рок. Такой подход расширял интерес к группе. Смешивание и размытие жанров было гармонично. Так не каждая группа могла. «Linkin Park» стали первопроходцами профессионального звучания противоположных направлений музыки.
Честер и группа смогли привлечь к року рэперов, а к хип-хопу ценителей металла и электронной музыки. Многие даже говорили о том, что на концертах «Linkin Park» собирались самые разные люди: рабочие и интеллигенты, ценители рэпа и рока. Это объединяло людей. Увы, сам Честер слишком устал. Иногда это было заметно по взгляду, а порой он срывался, говоря про то, что хочется забыть про все дела.
Последние годы были насыщенными, а вокалист делился планами с друзьями. Он был на позитиве. Но всё же что-то «тёмное» проскальзывало. Друзья считают, что у честера произошел рецидив. Он долгие годы боролся с алкоголизмом, но это отразилось на его самочувствии. Возможно, Честер просто устал жить, постоянно испытывая тягу к пагубным привычкам. Кроме того, частая смена женщин и жен может свидетельствовать о том, что он не нашёл настоящую любовь. Но это всего лишь предположение. Точно одно: без любви человек ничто в этом мире.