Итачи боялся, что с его младшим братиком что-то случится, он берег его как мог, хоть и обманом, и просил у него, чтобы он ненавидел его, Саске того не понимая копил в себе злобу не зная правды.Когда Итачи было всего четыре года, он оказался на поле боя Третьей Мировой Войны Шиноби в эпицентре сражения, став свидетелем гибели огромного количества людей. Этот момент оставил в его памяти глубокий след, сделав пацифистом. Их отец, будучи главой Учих, был организатором государственного переворота по свержению власти Сенджу.
Чтобы повысить шансы на успех переворота, Фугаку отправил Итачи в Анбу, дабы тот шпионил во благо клана. Однако, все произошло в точности да наоборот. Итачи больше тяготел к благополучию деревни, а не склонялся к амбициям Учих. На этой почве Совету Конохи и Данзо Шимуре удалось убедить Итачи стать их секретным агентом и шпионить за своим кланом. Когда 3 Хокаге, чей курс разительно отличался от его советников, не смог разрешить конфликт мирным путем, старейшины отдали приказ ликвидировать клан. Итачи стал перед трудным выбором – последовать за кланом, затеять переворот, приведя к дестабилизации деревни, смертям невинных людей, давая возможность другим странам вторгнуться в Коноху, тем самым развязывая Четвертую Мировую Войну Шиноби, ИЛИ же истребить клан, предотвратив войну и многочисленные жертвы, которые вытекут из военного конфликта.
Со слов Мадары, где-то в это время он проник в Коноху, готовясь к очередной попытке по полной отомстить как деревне, так и клану Учиха, который отвернулся от него. Итачи был единственным, кто знал о том, что он все ещё жив, и пришел к нему с просьбой – он помогает Мадаре в уничтожении клана, а тот, в свою очередь, больше не пытается навредить селению. Итачи смог убить отца, мать и любимую девушку, но избавиться от младшего брата было для него слишком. После резни клана пути Мадары и Итачи разошлись. Для начала Итачи отправился к Третьему, доложив об успехе миссии, попросил у него держать Саске в безопасности, а Данзо, если он решит выйти на контакт с его братом, пригрозил раскрыть всю информацию о деревне другим странам.
Саске не верит словам Мадары, настаивая на своем, что Итачи убил весь клан только ради проверки своих способностей, что он не более чем преступник, вступивший в Акацуки, и что у него не было никаких причин защищать его, Саске, сославшись на то, что он использовал против него Мангекьё Шаринган. Тогда Мадара раскрывает Саске последующие цели Итачи. В ходе сражения, кроме передачи Аматерасу, предназначенного для избавления от Мадары, он извлек проклятую печать Орочимару, а, умерев на глазах Саске, он желал, чтобы это спровоцировало у него пробуждение Мангекьё Шарингана. В Акацуки же вступил исключительно, дабы сдерживать их от нападения на Коноху. Мадара вспоминает, что после смерти Третьего, Итачи явился в родную деревню как раз с целью убедиться в безопасности брата и напомнить Данзо о себе.
Пока рассказ Мадары завершается, Саске стоит в раздумьях уже на скале у моря, заметив полет ястреба. Он не может сдержать слез, вспоминая отношения с Итачи до резни клана, как он любил и уважал его. Собравшись, Саске объявил, что отныне их команда называется не Хэби, а Така, и что теперь их миссия – уничтожение Конохи. Тогда же он пробуждает свой Мангекьё Шаринган.