Биографических сведений об Иларионе сохранилось немного. До поставления в митрополиты был священником церкви Святых апостолов в с. Берестове под Киевом (в этом селе находился великокняжеский дворец). Из Берестова он ходил молиться к Днепру на холм, покрытый лесом, где выкопал небольшую пещеру и сделался родоначальником пещерного иноческого подвига на Руси. Сочетая незаурядный ум, широкую образованность с обретенными в подвигах поста и молитвы христианскими добродетелями, Иларион выделялся среди современного ему духовенства. И в 1051 году Ярослав Мудрый, собрав епископов, возвел его в Софии Киевской на митрополичий престол. Достойно примечание, что до Илариона киевскими митрополитами были греки, присылаемые из Византии, он же стал первым митрополитом из русских.
О деятельности Илариона как митрополита достоверно известно следующее: во-первых, он был соавтором Ярослава Мудрого в составлении церковного Устава, во-вторых, как сообщается в проложном "Сказании об освящении церкви Георгия в Киеве пред вратами святой Софии", освящение было совершено митрополитом Иларионом. Сопоставление "Слова о законе и благодати" указывается, что митрополит Иларион принимал участие в летописании, но мера и характер этого участия пока не выяснены.
Иларион был митрополитом не более четырех лет. В 1055 году после смерти Ярослава его преемник был вынужден пойти на уступки Византии, откуда и прибыл на митрополичью кафедру грек Ефрем. Иларион же удаляется в Киево-Печерский монастырь. О дальнейшей его судьбе и годе смерти летописи ничего не сообщают. Бесспорно принадлежащими Илариону памятниками проповедничества являются: "Слово о законе и благодати", "Исповедание веры" и "Поучение священникам о пользе душевной". "Слово о законе и благодати" было составлено Иларионом до настолования, между 1037 и 1050 гг. и, очевидно, произнесено либо в Десятинной церкви, либо в Софийском соборе. Оно является первым известным нам памятником русского церковного торжественного красноречия. По своей исключительности и уникальности "Слово" сравнимо лишь со "Словом о полку Игореве" – древнейшим памятником русской поэзии конца ХII века.
Слово Илариона построено по строгому, логически продуманному плану, который сообщается автором в заглавии произведения: "Слово о законе, данном чрез Моисея, и о благодати и истине, пришедших чрез Иисуса Христа; и о том, как закон прешел, а благодать и истина наполнили всю землю, и вера распространилась между народами и достигла нашего народа русского; также похвала нашему кагану Владимиру, которым мы крещены, и молитва к Богу от всей земли нашей".
В первой, богословской части показывается превосходство веры Христовой, благодати Нового Завета, просвещающей все без исключения народы, принявшие христианство, перед законом Моисеевым, установленным для одного лишь иудейского народа. Иларион несколько раз возвращается к этой мысли; для ее подтверждения приводит цитаты из Священного Писания, напоминает изречения святых отцов, разными доводами и аргументами доказывает тезис о превосходстве христианства над иудаизмом, о высоком призвании христианских народов.
Описывая во второй части распространение веры Христовой по Русской земле, Иларион восхваляет святого князя Владимира, совершившего "великое и дивное" дело – крещение Руси. Владимир – "учитель и наставник" Русской земли, благодаря которому "благодатная вера" и "до нашего языка (народа) доиде". Роль святого Владимира как крестителя Руси вырастает до вселенского масштаба он имеет одинаковое с тем право на титул равноапостольного. Более того, деятельность князя Владимира сравнивается с миссионерскими трудами святых апостолов. В третьей, заключительной части проповедник обращается с молитвой к Богу от лица всей новопросвещенной земли Русской, прося милости новообращенному народу и высказывая покорность Богу и надежду на Него.
Стиль "Слова" изобилует олицетворениями отвлеченных понятий, символическими параллелями, антитезами и другими приемами византийского риторического красноречия. Так, в первой части Иларионом последовательно соблюдается принцип антитезы – излюбленный прием византийских проповедников: "Прежде закон, потом благодать; прежде тень, потом истина".
Широко использует Иларион символы и метафорические сравнения: Закон – это "иссохшее озеро", язычество – "мрак идольский", "тьма служения бесовского", благодать – это "наводнившийся источник". Он нередко употребляет риторические вопросы и восклицания, при помощи которых достигается большая эмоциональность речи в патетических местах "Слова", например, при обращении проповедника к святому Владимиру: "Встань от гроба, честная главо!". Этой же цели служит и ритмическая организация "Слова".
Таким образом, видно, что русский митрополит был хорошо знаком со святоотеческими и позднейшими византийскими проповедническими произведениями и старался подражать им. В свою очередь, глубокое богословское содержание и высокое художественное мастерство "Слова" определили его воздействие на позднейшие памятники древнерусского проповедничества и вообще древнерусской письменности: преложную похвалу святому князю Владимиру (ХII-ХIII вв.), житие св. Леонтия Ростовского (ХIV в.), житие св. Стефана Пермского (ХV в.). В ХIII в. "Слово" стало известно южным славянам и повлияло на сербские жития святых Симеона и Саввы, написанные афонским хилендарским монахом Доментианом. Молитва же, приведенная в конце "Слова", читалась в церквах в праздник новолетия до конца ХVI в.
Произведение первого русского по национальности Киевского митрополита и ныне является прекрасным образцом для учащихся при изучении ими содержательных и формальных особенностей слова, как вида церковной проповеди.