С каждым годом, украинский футбол медленно, но верно укреплял свои позиции на европейской арене. Конечно, во-многом заслуга была всего лишь одного клуба - Киевского Динамо. Но вот в 2000 году, Украина впервые получила возможность заявить в Лиге Чемпионов сразу два клуба. Шахтер, в то время еще только начинал подтягиваться к Динамо и в его выход в групповой этап особо не верили. Но Шахтер смог это сделать, а затем сумел и достаточно неплохо, для новичка выступить в группе. Именно с этого сезона можно было считать, что у Украины в еврокубках появилась еще одна крепкая команда, которая в ближайшее время не только составить серьезную конкуренцию Динамо в чемпионате, но и в Европе с донецкой командой придется считаться многим. В Кубке Уефа, украинские клубы снова разочаровали. Дебютировала в еврокубках полтавская Ворскла и уже в третий раз подряд принимал участие в Кубке Уефа Кривбасс из Кривого Рога.
Шахтер дебютировал в Лиге Чемпионов домашним матчем против эстонской Левадии и благодаря хет-трику вернувшегося из Европы нападающего Ателькина, уверенно победил, фактически сняв все вопросы о выходе в 3-й раунд квалификации. Через неделю, в гостях Шахтер сыграл еще более убедительно, победив - 5-1. На этот раз хет-триком отметился Воробей. В 3-ем раунде к Шахтеру присоединилось и Динамо. Обе украинские команды получили в соперники клубы из Восточной Европы. Динамовцам предстояло поспорить за групповой этап с Црвеной Звездой, а Шахтеру - со Славией. Первые матчи состоялись 9 августа 2000 года, в Киеве и Донецке и их результаты откровенно разочаровали украинских болельщиков. Динамо не смогло одолеть Црвену Звезду, сыграв в нулевую ничью, а Шахтер и вовсе уступил Славии, с минимальным счетом. Игру в Белграде, Динамо начало уверенно, но вскоре хозяева захватили инициативу и сумели открыть счет. Правда вскоре Белькевич сравнял счет. Во втором тайме Црвена Звезда пошла в атаку - им нужно было забивать, но Динамо удержало необходимый результат. Шахтеру необходима была победа в Праге - матч подходил к концу, а на табло горели нули, вполне устраивающие хозяев. Героем встречи суждено было стать Воробью, сумевшему перевести матч в дополнительное время на 90 минуте. Несомненно, это событие негативно сказалось на игроках Славии и на 97 минуте, Ателькин вывел Шахтер в групповой этап, впервые в истории.
Групповой этап начался для украинцев неудачно. Шахтер полностью провалился в Донецке, против Лацио - 0-3, а киевское Динамо вело в Голландии, против ПСВ, но не смогло зацепить даже ничью.
Очень здорово смотрелся Шахтер во втором туре, в Лондоне, против Арсенала, к 30 минуте гости вели - 2-0, но удаление Попова сломало всю игру. Перед перерывом хозяева отыграли один гол, а в концовке встречи смогли не только сравнять счет, но и вырвать победу. Киевскому Динамо во втором туре предстоял тяжелый поединок против другого представителя Англии - действующего обладателя Кубка Чемпионов - Манчестер Юнайтед. И этому матчу предшествовала очень интересная история. Дело в том, что после проигранного матча в Эйндховена, игроки Динамо решили провести своеобразный командный флешмоб и ...подстриглись на лысо. В-общем, лысые динамовцы смогли устоять против лучшей команды Европы и сыграли с МЮ по нулям.
Тяжело поначалу давалась Динамо домашняя игра третьего тура, против Андерлехта - первый тайм прошел без голов. Но во втором тайме хозяева камня на камне не оставили от обороны бельгийцев, забив 4 безответных гола. Шахтер снова показал очень привлекательный футбол, на этот раз в Праге против Спарты и снова "горнякам" не хватило двух голов даже для ничьей. Это было уже третье поражение Шахтера.
Лишь в 4 туре Шахтер смог одержать первую победу, обыграв дома - Спарту. На этот раз двух голов оказалось достаточно для победы, причем по ходу игры Шахтер даже проигрывал. А вот Динамо очень неожиданно оступился в Брюсселе, проиграв по всем статьям Андерлехту уже в первом тайме. Второй тайм прошел очень скучно и ознаменовался лишь голом Белькевича, который уже не мог исправить катастрофу, постигшую Динамо по ходу первого тайма.
5 тур вновь не принес радости украинским болельщикам. 24 октября, в Киеве Динамо минимально проигрывает ПСВ и практически лишает себя шансов на дальнейшее продолжение борьбы. А на следующий день - Шахтер снова получает разгром от Лацио. Украинский клуб выходит вперед в Риме, благодаря голу Воробья, но во втором тайме получает в свои ворота 5 безответных мячей - хет-триком отметился Аргентинец Клаудио Лопес.
Перед последним туром шансы остаются, но украинцам для этого надо обыгрывать английские Арсенал и Манчестер Юнайтед. И если Шахтер со своей задачей справляется, в отличном стиле разобравшись в Донецке с Арсеналом - 3-0, то задача динамовцев - обыграть МЮ на Олд Траффорд выглядит куда серьезней. Динамо действительно вышло на поле в Манчестере побеждать, но хозяева поля не зря носили титул сильнейшей в Европе, даже играя от обороны они держали игру под контролем и смогли довести ее до победы. Судьбу встречи решил единственный гол Шерингема со штрафного, на 19 минуте встречи. Благодаря победе над Арсеналом - Шахтер сумел занять 3 место в группе и отобрался в 1/16 финала Кубка Уефа. Впервые в истории, клуб из Украины добрался до такой высокой стадии этого турнира.
В квалификации Кубка Уефа того сезона предстояло дебютировать Полтавской Ворскле. Первым соперником Ворсклы стал македонский клуб Работнички. 10 августа 2000 года, команды вышли на поле стадиона в Полтаве. Хозяевам дебют удался и они отправили в ворота македонцев 2 безответных мяча. Через неделю, Ворскла повторила счет и в Македонии, причем с 70 минуты - гости играли в-меньшинстве.
Уже в следующем раунде, Ворсклу ждал гораздо более опытный соперник - Боавишта из Португалии. В Полтаве, благодаря голу Мелащенко, хозяева открыли счет, но португальцы выглядели сильней и смогли переломить игру и забить два гола. Повторился этот счет и в Португалии, с той лишь разницей, что Боавишта доминировала с первых минут и забила дважды, а пропустила ответный гол, когда уже все было ясно. Со стадии 1/64 стартовал на турнире и Кривбасс. Соперник ему достался еще более сильный, чем Ворскле - французский Нант. Проиграв минимально домашний матч, во Франции - Кривбасс ждал настоящий разгром. Нант отгрузил в ворота гостей 5 голов.
Таким образом, из 4 украинских команд в еврокубках уцелел лишь донецкий Шахтер. Он вступил в борьбу за Кубок Уефа на стадии 1/16 финала, которая тогда проходила в ноябре-декабре и сразу же ее проиграл. Соперникам Шахтера стала Испанская Сельта, ведомая российским капитаном Валерием Карпиным. Матчи против Сельты получились очень упорными. Матч в Донецке закончился без голов. А в ответной встрече, в Виго все решил единственный гол испано-бразильского нападающего Сельты - Катаньи. На этом сезон еврокубков для украинских команд закончился.
В этом сезоне несомненно были свои плюсы. Впервые на европейской арене неплохо себя проявил донецкий Шахтер - одни только матчи против Арсенала чего стоят. Динамо выступило явно ниже своих возможностей. Ладно не справились с Манчестер Юнайтед, но Андерлехт и ПСВ - динамовцы обязаны были оставлять позади, не помогла даже стрижка на лысо всей командой. Но определенный авторитет украинский футбол в этом сезоне набрал, через пару сезонов - уже Шахтер станет главной силой в Европе от Украины.