В XVI-XVII веках долгое по землям современных Украины и Белоруссии прошла череда жестоких войн между подданными Речи Посполитой католического и православного вероисповедания, приведших в результате к краху Речи Посполитой и присоединению большей части ее земель к России, а начало этим конфликтам, ставшим одними из самых кровопролитных в истории Европы, когда великий князь литовский Ягайло ради женитьбы на польской королеве Ядвиге и, соответственно, польской короны, принял католичество и начал активно насаждать его на литовских землях, чем разорвал давние связи между Литвой и Русью и подготовил для своей страны мощный ответный удар.
Будущий объединитель Польши и Литвы родился около 1362 года в Вильно и приходился родным сыном великого князя литовского Ольгерда. Вплоть до 1377 года, когда он непонятно как овладел литовским престолом, о нём не было ни слуху, ни духу. Воцарение Ягайло не признали многие, в том числе его родной брат Андрей, за которым стояли Волынь, Подолье, Северщина, Брянск и Смоленск. Оставшись в вооружённом противостоянии с братом в полном одиночестве, Ягайло попытался было заключить союз с правителем Золотой Орды Мамаем, но элементарно опоздал на Куликовскую битву 8 сентября 1380 и по возвращении в Литву был брошен в темницу родным дядей Кейстутом, который узнал, что племянник ведёт тайные переговоры с заклятым врагом Литвы Тевтонским орденом и даже готов расплатиться с немцами за помощь некоторыми литовскими землями.
Обладавший дьявольской изворотливостью Ягайло вскоре вышел на свободу и при помощи татар и немцев вернул себе трон, заточив своего незадачливого дядю в темницу, где его вскоре задушили (своим поданным Ягайло цинично объявил, что Кейстут покончил с собой). Литва не хотела подчиняться Ягайло и в надежде обрести прочную почву под ногами он обратил внимание на выгодное брачное предложение от поляков, искавших мужа для 12-летней королевы Польши Ядвиги. Получив с выгодной женитьбой польскую корону, Ягайло во главе польских войск вторгся в Литву и в битве на реке Вихрь 29 апреля 1386 года сломил сопротивление своих противников, после чего процесс слияния Польши и Литвы стал необратим.
Став королём Польши, Ягайло больше не появлялся в Литве, управляя ей через вассальных ему князей. Положение его пошатнулось только 17 июля 1399 года, когда при родах умерла королева Ядвига. Встревоженный этим, Ягайло собирался было бежать в Литву, но быстро собрался с духом и перекупил голоса большинства членов Королевского совета обширными поместьями в Великом княжестве Литовском, сделав таким образом ещё один шаг на пути к военному конфликту, который спустя 400 лет сотрёт Польшу и Литву с лица Земли, но тогда, в 1399 году, он подтвердил свои права на польский престол и стал основателем новой королевской династии Польши - Ягеллонов.
Став королём Польши, Ягайло из авантюриста превратился в хозяина своей земли и в этом качестве вступил в жестокое противостояние с бывшим союзником - Тевтонским орденом, завершившееся громкой победой при Грюнвальде 15 июля 1410 года, навсегда обелившей образ Ягайло в глазах потомков. Казалось, после Первого Торуньского мира Ягайло мог спокойно почивать на лаврах, но неожиданно появилась новая опасность уже изнутри его двуединого государства в лице его младшего брата Свидригайло, вокруг которого начали собираться все недовольные польским диктатом.
Пока был жив сторонник Ягайло великий князь литовский Витовт, конфликт между братьями протекал в холодной фазе, но в 1430 году Витовт вздумал короноваться королевской короной. Не желавший восстановления независимости Литвы Ягайло при помощи польских рыцарей перехватил королевскую корону Литвы и уничтожил её, после чего Витовт умер, а Свидригайло поднял открытый мятеж и даже бросил угодившего в его руки Ягайло в темницу, откуда тому каким-то чудом удалось вырваться. В Великом княжестве Литовском после этого началась гражданская война, шедшая с переменным успехом до 1 июня 1434 года, когда подосланные Свидригайло убийцы отравили короля польского в Городке, после чего, казалось, победа была у Свидригайло Ольгердовича в кармане, но его трагически подвела собственная жестокость.