Олег Штефанко родился на Украине, в небольшом шахтерском городке Донецкой области. Отец Олега был родом из Словакии, а после войны переехал на Украину, трудился на шахте, там и познакомился с мамой будущего актера. Увлечение искусством ему привила родительница, которая отдала его в музыкальную школу по классу скрипки, позднее стал посещать кружок художественного слова, участвовал в конкурсах чтецов.
К окончанию школы он окончательно определился с с будущей профессией и поехал покорять столичные театральные вузы. Несмотря на сильнейший южный говор, приемной комиссии парень понравился и он-таки поступил в училище имени Щепкина. На втором курсе стал выходить на сцену Малого театра, а вскоре ему поступило предложение от Станислава Говорухина сыграть главную роль в многосерийном фильме "В поисках капитана Гранта".
Руководство в училище дало добро и отпустило начинающего актера на съемки. Из-за съемок постоянно получал отсрочки от армии, но в 26 лет все же пришлось пойти служить на общих основаниях. Демобилизовавшись, вернулся к работе, но вскоре страна рухнула. Из театра он ушел, достойное кино снимать перестали и артист решился на переезд в США. В Лос-Анджелесе он целенаправленно шел к своей цели. Работал , где придется, а параллельно ходил на кастинги.
Сначала удалось сняться в рекламе, затем он завел агента и уже вскоре получил первые небольшие роли в кино. Ему посчастливилось поработать с Робертом де Ниро, Джулией Робертс и другими мегазвездами.
В начале 2000-х поехал навестить маму, заехал по пути в Москву пообщался с бывшими коллегами. И тут же получил приглашения на съемки в сериале "Родина ждет", а затем еще в несколько проектов. Сегодня актер востребован прежде всего на родине, но периодически снимается и за океаном. Особенно он полюбился нашим зрителям после сериала "Лесник", где сыграл главную роль бывшего спецназовца, который в каждой серии борется со злодеями.
Свою супругу он встретил во время увольнительной в период службы в армии. Увидел на улице красивую девушку, познакомился и уже скоро сделал ей предложение. Лариса училась на филфаке и была далека от актерского мира. В браке роилась дочь Кристина. Между супругами царило доверие, поэтому Лариса довольно легко отпустила его в США.
Через несколько лет он перевез жену и дочку к себе, а в конце 90-х у них родился сын Джон. В 2013 году после 26 лет брака они развелись. Инициатором стала супруга. Их отношения из-за жизни актера на две страны не выдержали испытаний. Бывшие супруги постарались остаться в дружеским отношениях.
Сегодня актер уже несколько лет счастлив с новой женой Анной, с которой его познакомил приятель. "...У меня такого взаимопонимания еще не случалось. Нам комфортно и молчать вместе, и всегда есть о чем поговорить..", - делится актер в одном из своих интервью.