Будущий титулованный актер и певец появился на свет 4 августа 1955 года в городе Хот-Спрингс, штат Арканзас, США, и стал первым из четверых сыновей своих родителей.
Мама мальчиков, Вирджиния Роберта, происходила из индейского племени чероки и, как гласила семейная легенда, обладала даром ясновидения. Отец, Уильям Раймонд, имел ирландские и шотландские корни, работал преподавателем истории в высшей школе (с 9 по 12 класс) и тренировал баскетбольную команду.
Родители мальчика были верующими методистами (вероисповедание протестантской конфессии), в таком же ключе воспитывали и детей. Билли рос в невероятной бедности, в доме, где не было ни водопровода, ни электричества.
Много времени он проводил у своего деда-лесничего, обитавшего в маленькой лачуге в лесу. Повзрослев, он любил вместе с братьями слушать британских рок-исполнителей и мечтать о том, как сам станет знаменитым музыкантом.
В старших классах он солировал на ударных инструментах в школьной группе под названием Stone Cold Fever, включавшей в свой репертуар композиции популярного рок-коллектива Creedence Clearwater Revival. Позже он выступал как солист с коллективом Tres Hombres, где исполнял уже ряд своих и написанных его братом Джимми песен.
Композиции «Остров Авеню» и «Эмили» авторства брата, ушедшего из жизни в 1988 году в 30-летнем возрасте, он позже включил в один из своих сольных альбомов.Вторым серьезным увлечением подростка был спорт.
Он отлично играл в бейсбол и, окончив в 1973 году школу, даже попал в клуб «Канзас-Сити Роялс», выступавший в Главной бейсбольной лиге (MLB). Однако травма колена поставила крест на его спортивной карьере. Несколько месяцев после окончания школы поработав на строительстве автодорог, он стал студентом факультета психологии Университета Хендерсона, но после двух семестров бросил учебу.
В середине 1980-х годов он обосновался в Лос-Анджелесе с твердым намерением покорить Голливуд. Вначале ему пришлось поработать продавцом фастфуда, товаров бытовой химии, официантом, безуспешно посещая прослушивания на различные роли в малобюджетные сериалы. Чтобы немного заработать, он пел и играл на барабанах в фолк-группе Соломона Берроуза, пианиста и автора песен, выступавшего под псевдонимом Джек Хаммер, но от своей мечты стать актером не отступил.