У Александра Серого было два технических образования, когда он решил кардинально сменить сферу деятельности — в 1958 году он окончил режиссерские курсы при Мосфильме, где познакомился с Георгием Данелией. В том же году он, приревновав жену, напал на ее знакомого с молотком. Мужчина выжил, но остался инвалидом, а Серого осудили на 8 лет. Выйдя по УДО через 4 года, режиссер вернулся в профессию. Благодаря протекции Данелии в 1970 году ему доверили работу над сценарием "Джентельменов удачи" совместно с Викторией Токаревой, где ему и пригодилось знание жаргона. На съемках Серый получил должность режиссера, Данелия же выступил как художественный руководитель, хотя периодически вмешивался в процесс и оставлял за собой право решающего голоса. Серый предпочитал не афишировать свое тюремное прошлое, и большая часть съемочной группы ничего об этом не знала.
Во время съемок у Серого обнаружили лейкемию, и из–за госпитализации он не смог присутствовать на премьере. Вся слава досталась Данелии, и до сих пор многие ошибочно приписывают ему роль режиссера картины. В 1975 году Серый писал председателю Госкино: "Когда выяснилось, что фильм удался и ему дали огромный тираж, Данелия приехал ко мне домой и сказал: "Шурик, мы тебе денег больше не дадим. Хватит с тебя славы." Он уехал, а я лишился (сдуру, очевидно!) и друга, и 8000 тиражных. Зато приобрёл отличного врага. Если как комедийный режиссёр, чей фильм посмотрели почти 80 млн зрителей, я 4 года без работы и, извините, без зарплаты, так сколько ещё может выдержать не евши моя семья? Или, может, действительно, не нужна нам комедия?" В итоге Серому дали возможность сесть в режиссерское кресло на съемках еще двух комедий — "Ты — мне, я — тебе" и "Берегите мужчин!" — однако приблизиться к успеху "Джентельменов" не удалось. Желание сделать сиквел не было поддержано Данелией и Токаревой. В 1987 году Александр Серый, устав бороться с прогрессирующей болезнью, застрелился в своей квартире.