Легендарный поход князя Новгород-Северского Игоря Святославича в 1185 году прославлен во многом благодаря памятнику средневековой русской литературы, «Слово о полку Игореве», в котором эта военная кампания находится в центре сюжета.
Ко второй половине XII века половцы, или как их правильнее называть «кипчаки», переживали период своего культурного и экономического расцвета. Их кочевое квазигосударство Дешт-и-Кипчак (Земля кипчаков) занимало почти всю территорию некогда могущественного Хазарского каганата, разрушенного в X веке Святославом Игоревичем. После хазар эти земли одно время заселяли печенеги, но из-за сокрушительного разгрома под Киевом в 1036 году и в результате неоднократных набегов соседних степных кочевников, печенеги были окончательно покорены. Половецкое политическое образование нельзя считать полноценным государством — скорее, это была федерация относительно независимых племен кипчаков, которые вели полукочевой образ жизни на территории степного Причерноморья.
В этот момент русское государство уже находилось в состоянии раздробленности, однако, все великие князья понимали необходимость завоевания половецкой земли. Фактически половцы заблокировали крайне важные торговые пути, связывавшие Русь как с Византийской империей, так и с богатым регионом вокруг Каспийского моря. Образ жизни половцев во многом зависел от аграрного цикла: в ходе своих набегов кипчаки захватывали плодородные степные земли и попутно грабили местное население. Потому неудивительно, что на протяжении всего XII века русские князья проводили весьма активную и гибкую переговорную политику с половцами: от открытой вражды с ними до брачных союзов. Уже в юношестве Игорь Святославич — наследник черниговского князя Святослава Олеговича, проявил себя весьма противоречиво. В 1169 году он принял участие в походе Андрея Боголюбского на Киев. Тогда город — олицетворение древнерусского единства — подвергся жестокому разбою и грабежу. Вероятно, этот первый случай беспощадного террора стал импульсом к дальнейшему становлению характера князя Игоря.
В 1178 году отец Игоря умирает, и молодой князь становится полноправным хозяином Новгород-Северского княжества. Вступив на престол, Игорь начал проводить союзническую политику с половцами, приняв участие в совместном походе против смоленского князя Давыда Ростиславича. Так, князь вступил в коалицию с половецкими ханами Кобяком и Кончаком. Спустя три года Кончак собрал войско, однако в 1184 году в битве на реке Орели объединенные русские дружины князей Волынского, Галицкого, Киевского и Переяславского княжеств одержали победу над половецкими отрядами Кончака и Кобяка.
Пока половецкие ханы были заняты завоеванием Киева, Игорь Святославич вступил в противостояние с Владимиром Глебовичем Переяславским: оба задиристых князя отстаивали свое право первым начать разгром половецкого государства, однако, совсем не с целью защиты русских земель, но, скорее, с желанием поживиться богатой добычей.
В 1185 году киевский князь Святослав узнает, что половцы готовят новый большой поход на Русь. Князь предлагает Игорю Святославичу опередить кипчаков и напасть первыми. Однако Игорь, если верить средневековому эпосу, на решающую битву так и не попадает. Войско Святослава настигает Кончака у реки Хорол и с уверенностью побеждает. В это время хитроумный Игорь, которого совсем не интересовала защита южной русской границы, решил внезапно напасть на стоянку половцев, пока основная армия была задействована в боях со Святославом. Даже солнечное затмение, состоявшееся 1 мая и считавшееся, несомненно, очень плохим предзнаменованием, не остановило Игоря Святославича от коварного нападения. Как и предполагал Новгород-Северский князь, половцы оказались беззащитны перед отрядами Игоря, даже несмотря на то, что его войско было состояло в основном из конных или пеших ополченцев. Дружина Игоря перебила всех половецких защитников и, вдоволь награбив, решила устроить привал, чтобы на утро отправиться с богатыми трофеями восвояси. Но половцы с утра подоспели к месту стоянки и окружили русское войско на берегах реки Каялы. Кровопролитная битва продолжалась на протяжении трех дней, в итоге, из русской дружины в живых осталось лишь 15 человек.
После разгрома своей дружины Игорь попадает в плен к Кончаку. Однако, жизнь во вражеском стане оказывается не такой тяжелой: несколькими годами ранее Игорь согласился женить своего сына на дочери половецкого хана, так что русский князь пребывал у кипчаков практически в почетном плену. Что совсем нельзя сказать об остальных пяти тысячах русских пленных, которые, вероятно, закончили свою жизнь на невольничьих рынках Востока. Так, князь Новгород-Северский, который в «Слове» предстает как благородный рыцарь, на самом деле оказывается изменником и предателем.