Первый набор матрешек был изготовлен в 1890 году на фабрике игрушек в имении Абрамцево в Москва. В 1870 году усадьбу приобрел Савва Мамонтов, промышленник и меценат. Он основал в усадьбе художественный союз, в который вошли одни из лучших русских художников того времени. Здесь было построено несколько мастерских, в том числе детская образовательная мастерская, где были сделаны первые матрешки.
Первые куклы были вырезаны Василием Звездочкиным по эскизу Сергея Малютина, который был художником в Абрамцево. В воспоминаниях Василия Звездочкина говорится о том, как он и его коллеги решили, что деревянная кукла, которую они создавали, была бы интереснее с другими игрушками, спрятанными внутри. Каждая кукла, в первых наборах, была украшена предметом, относящимся к крестьянскому быту, в том числе петухом, корзинкой и метлой.
Идея матрешек вскоре стала популярной. В 1900 году они получили награду на Всемирной выставке в Париже. После этого многие художники в России начали делать матрешек, которые были отправлены по всему миру. Кукольные наборы часто следовали определенной теме, причем ранние примеры были взяты из русской традиции или сказок.
Несмотря на то, что в конце 1890-х годов детская учебная мастерская была закрыта, производство матрешек продолжилось на новом месте, в городе Сергиев Посад. К 1930-м годам наметился спад производства матрешек ручной работы, причем больше внимания уделялось массовому производству. В начале 1990-х годов индивидуальный стиль художника вновь стал доминирующим, и в Кирове появился новый центр производства матрешек.
С тех пор как были сделаны оригинальные матрешки, появился более широкий спектр тем. Ранние рисунки, изображающие кукол в традиционной русской одежде, остаются популярными, но теперь ассортимент включает в себя лидеров государства, животных и цветочные темы.
Кроме того, предлагаются новые тематические куклы, такие как персонажи из детской литературы и телевизионных шоу. Другие нетрадиционные диапазоны включают американских президентов и британскую королевскую семью.
В 2003 году был установлен мировой рекорд по самому большому набору матрешек, когда-либо сделанных. Набор был расписан Юлией Березницкой и состоит из 51 фигурки. Самая большая - 53,97 см в высоту, а самая маленькая - 0,31 см. Когда они выстроены в ряд, то длина его превышает три метра.