Поселение было основано в конце XIII — начале XIV вв. Великий князь Иван Красный в 1356 г. завещал сыну Димитрию деревню в устье реки Каширки. При святом благоверном князе Димитрии Донском Кашира стала городом. В конце XV-XVI вв. Каширу пожаловали в кормление бывшим Казанским царям Магмет-Амину, Абдул-Латыфу и Шигалею.
В 1531 г. построили новую Каширская крепость. Она была деревянной с высокими крепостными валами, сохранившимися до нашего времени у села Городищи. Прямоугольная в плане крепость имела восемь башен. В городе было пять слобод.
В XVI в. город около двадцати раз опустошался набегами татар. После Смуты крепость перенесли на другой берег Оки. Осталась лишь церковь в честь иконы Божией Матери «Знамение» в Заречной слободе, в 1816 г. построенная владельцами села дворянами Ильиными. Церковь кирпичная, с белокаменной отделкой, сооружена в традициях сельских храмов эпохи классицизма. Боковые притворы украшены портиками тосканского ордена. Храм увенчан граненой ротондой под куполом. Трехъярусная колокольня соединена с храмом через трапезную.
В советское время храм закрыли.
Передан верующим в 1991 г.