Спортивная карьера Марадоны оказалась сокращённой из-за наркотической зависимости , вследствие которой он был вынужден на некоторое время покинуть футбол из-за дисквалификации и лечения. Кроме этого Марадона был замешан в нескольких судебных разбирательствах, включая арест в апреле 1991 года за хранение кокаина и двухлетний условный срок, полученный им в 1999 году за стрельбу из пневматической винтовки по журналистам летом 1994 года. После завершения карьеры игрока Марадона работал телекомментатором на каналах Аргентины и Италии. С июня 2005 по август 2006 года являлся вице-президентом футбольной комиссии клуба «Бока Хуниорс». Снялся в нескольких фильмах. С октября 2008 года по июль 2010 года Марадона работал главным тренером сборной Аргентины , с которой дошёл до четвертьфинала чемпионата мира 2010 года .