В европейский сезон 1999-2000 годов, сильнейшая команда Украины - Киевское Динамо вступало несколько осиротевшее. В мае, команду покинул лидер - Андрей Шевченко. Он отправился в Милан за огромные, по тем временам - деньги 30 млн. евро. В-остальном, костяк команды сохранился и был готов на новые свершения. Конечно уход такого игрока серьезно ослабил команду, но остался Ребров, приносивший клубу пользу не меньшую, чем Шевченко, остались Ващук, Гусин, Дмитруллин, Каладзе и конечно-же, великолепный Шовковский. К тому же, на место Андрея Шевченко был взят молодой и перспективный - Максим Шацких, который практически сразу стал забивать за Динамо.
В этом сезоне впервые не разыгрывался Кубок Кубков и Украина смогла делегировать в Кубок Уефа сразу трех своих представителей - Шахтер, Кривбасс и Карпаты, но уже по не доброй традиции, все они дружно вылетели из турнира уже на стадии 1/64 финала. В Лиге Чемпионов также произошло интересное нововведение - теперь, чтобы попасть в плей-офф командам необходимо было преодолеть аж два групповых этапа. Для киевского Динамо этот турнир получился несколько парадоксальным. Всего 7 очков хватило для того, чтобы попасть во второй этап, на втором Динамо набрал 10 очков, но в плей-офф выйти не сумел.
На этот раз Динамо стартовало со 2-го квалификационного раунда, но он не был последним. Соперник достался достаточно простой - Жальгирис из Литвы. Победу киевлянам в первом матче принес новичок команды - Максим Шацких, оформивший дубль. Ответная игра в Вильнюсе уже не имела никакого смысла и проходила в невысоком темпе. А после того как Ребров забил игру и вовсе можно было заканчивать. В 3-ем раунде уже в который раз жребий свел Динамо с представителем Дании. В первом матче на выезде, Динамо смогло одержать победу над Ольборгом, благодаря голам Реброва и Шацких. А вот в Киеве, хозяевам пришлось очень сильно поднапрячься чтобы склонить чашу весов на свою сторону. Датчане здорово начали встречу и уже к 10 минуте вели в счете. Но это было еще пол беды - в самом начале второго тайма Ольборг забил второй гол. Лишь на 75 минуте - Гусин сумел восстановить равновесие. На последней же минуте встречи избежать дополнительного времени помог Максим Шацких. В третий раз подряд Динамо успешно прошло квалификацию и проходило в групповой этап.
На этот раз группа киевлянам досталась вполне проходимая, без грандов и с одним явным аутсайдером - Марибором из Словении. С Байером и Лацио, динамовцы обязаны были справляться даже без Андрея Шевченко. Но уже первый матч поверг украинских болельщиков в шок - Динамо в Киеве умудрилось минимально проиграть Марибору.
Во втором туре киевляне еще сильнее усугубили свое положение в группе, уступив в Риме - Лацио. Хотя Ребров открыл счет в этом матче, но с интервалом в 2 минуты римляне забили дважды и победили.
Решающим для Динамо становилось двухраундовое противостояние с Леверкузенским Байером. Неудача в Германии могла поставить крест на амбициях Динамо. Но все-же в Леверкузене удалось взять первое очко в очень непростом поединке. Первый тайм прошел без голов, а во втором - на гол Кирстена динамовцы ответили голом Гусина.
Было заметно, как Динамо вновь прибавляет по ходу турнира и уже в ответной встрече с Байером удалось победить. В первом тайме снова шла равная борьба - команды быстро обменялись голами, но на перерыв хозяевам удалось уйти победителями - отличился Шацких. Не успел начаться второй тайм, а Байер снова отыгрался. На 61 минуте, Головко снова выводит Динамо вперед. Через 5 минут, Байер снова получает реальный шанс для того чтобы отыграться, но Байнлих не смог переиграть Шовковского. Байер не оставляет попыток сравнять счет, но на последних минутах динамовцам удается провести атаку и забить решающий гол.
Тяжелым получается и выезд в Марибор. Ребров открывает счет в первом тайме, но в начале второго, словенцы сравнивают счет. Непростую победу Динамо приносит все тот же Сергей Ребров - с пенальти.
Перед последним туром, Динамо на 1 очко опережает в таблице Байер. Немцы неожиданно не смогли одолеть дома Марибор и лишь сравнялись с Киевом по очкам, но по результатам личных встреч преимущество на стороне Динамо. Киевляне проигрывают в Киеве - Лацио и с 7-ю очками проходят во второй групповой этап.
Группа динамовцам досталась очень сильная, разве что повезло с Русенборгом, а вот за выход в плей-офф предстояло бороться с сильнейшими клубами Европы - Баварией и Реалом. И снова Динамо неудачно начало групповой этап. Уже в первой игре ничего не удалось сделать в Киеве против Мадридского Реала. Морьентес и Рауль смогли забить два гола. Динамовцы лишь в концовке сумели отыграть один гол и то с не самого очевидного пенальти.
Во втором туре проиграли динамовцы и второму фавориту - Баварии, правда, на этот раз шансов на завоевание очков было побольше. Победу Баварии принес удар Пауло Сержио, за 10 минут до финального свистка.
Впереди предстояло два матча против аутсайдера группы - Русенборга и чтобы рассчитывать на продолжение борьбы, в этих матчах надо было брать 6 очков. Динамо смогло это сделать, но было очень непросто. Здорово начав первую игру в Киеве и забив два гола, Динамо едва не упустило победу во втором тайме. В начале второго тайма - Якобсен сократил разрыв в счете, а в конце игры после его удара зазвенела штанга динамовских ворот. Но все обошлось.
Победу в Тронхейме удалось удержать благодаря Сергею Реброву, который открыл счет в матче, а во втором тайме забил победный гол после того, как норвежцы сравняли счет.
Стремительно развивались события в матче 5-го тура, в Мадриде. Уже на 14 минуте, судья назначил пенальти в ворота гостей и Рауль открыл счет, уже через минуту пенальти назначается в ворота Реала, но Ребров не использует шанс. А на 25 минуте, французский судья снова назначает 11-й в ворота Динамо. На этот раз пришла очередь Рауля промазать с точки. Все-таки в конце первого тайма, гостям удалось сравнять счет. А в начале второго, Динамо и вовсе выходит вперед. Но от поражения, будущего победителя Лиги Чемпионов спасает Роберто Карлос.
Перед последним туром, Динамо борется за второе место с Реалом и проигрывает ему по личным встречам (первое место досрочно заняла Бавария). Чтобы выйти в плей-офф необходимо обыграть дома немотивированную немцев и надеяться на то, что Русенборг - дома сможет не проиграть Реалу. Верилось в это слабо, но динамовцы сделали все от себя зависящее - обыграли Баварию, благодаря голам грузинских легионеров - Каладзе и Деметрадзе. Ну а Реал минимально победил в Тронхейме и выбил Динамо из Лиги Чемпионов, а сам двинулся к завоеванию очередного Кубка Чемпионов.
Как я уже сказал - в Кубке Уефа того сезона, Украина впервые была представлена тремя клубами. Шахтер и Кравбасс должны были пройти квалификацию, а Карпаты должны были стартовать сразу с 1/64 финала. Шахтер стартовал на турнире домашним матчем против Макендонского Силекса и смог одержать победу - 3-1. В ответном матче пришлось поднапрячься, чтобы удержать преимущество, ведь после 63 минуты всего гол отделял Силекс от дополнительного времени. Дебютант еврокубков - Кривбасс выступил в квалификации куда увереннее, переиграв в двух матчах Шамкир из Азербайджана - 3-0 и 2-0.
Но в 1/64 финала - Кривбасс получил очень серьезного соперника - итальянскую Парму. Если в Италии - украинцы дали бой и проиграли с минимальной разницей, то в ответной встрече быстро оказавшись в-меньшинстве, оборона Кривбасс затрещала по швам под натиском гостей. Парма забила трижды, а могла забить гораздо больше - еще и Креспо пенальти не реализовал. Шахтер получил более скромного соперника - голландскую Роду, но ничего не смог противопоставить вполне проходимому сопернику. В Голландии - Шахтер проиграл - 2-0, в Донецке, команды быстро обменялись голами, а в концовке встречи Шахтер увлекся атакой и пропустил еще дважды. Самого простого соперника на этой стадии получили Карпаты, но и этот клуб не справился со своей задачей. Упустив победу на последних минутах матча в Швеции, против Хельсингборга, видимо во Львове - Карпаты решили сыграть на нулевую ничью. На 89 минуте забивают Шведы, но уже через минуту - Гецко смог перевести матч в дополнительное время. Итгра докатилась до серии пенальти, по итогам которой и третья украинская команда оказалась за бортом турнира.
В этом сезоне снова весь украинский футбол тянуло на себе Киевское Динамо, которое много потеряло после ухода Шевченко, но все еще могло соперничать на равных с ведущими европейскими клубами.