Кукуевское крушение произошло в ночь на 30 июня 1882 году между Тулой и Орлом, на перегоне Мценск–Чернь у переезда через овраг недалеко от деревни Кукуевка. Дорога проходила по высокой крутой насыпи, окружённой болотистой трясиной. Ливень размыл насыпь, рельсы повисли в воздухе, и почтово-пассажирский поезд на всей скорости нырнул с насыпи вниз. Как говорили очевидцы, ушёл в землю. Груду пассажирских вагонов завалило грязью и мокрой глиной.
Продолжающийся дождь превратил место аварии в болото.
На место крушения сквозь оцепление обманом проник журналист Владимир Гиляровский.
Репортажи Гиляровского читала тогда вся Россия. Гиляровский писал из Кукуевки:
«Дорога работала в негодном виде, приносила миллионные дивиденды, основанные на безобразном положении её. Она стоила дёшево, но ещё дешевле, чем это, ценилась жизнь пассажиров её».
Только через две недели, к 15 июля, власти смоги откопать все вагоны. В катастрофе погибло больше 40 человек (власти насчитали 42 трупа и 35 раненых).
Чехов упомянул крушение в очень странном рассказе-пародии на французские романы "Тайны ста сорока четырёх катастроф, или русский Рокамболь. Перевод с французского", написанном в том же 1882 году. Рассказ не напечатали, потому что вышло распоряжение министра внутренних дел "о непечатании статей агитационного характера против Министерства путей сообщения по поводу несчастных случаев на железных дорогах".
Рассказ заканчивался так:
Через три дня я ехал к дяде Свиридову – сказать ему, что на него доносят мои враги. Была ночь. Наш поезд мчался к Курску. Я сидел в купе и глядел в тёмное окно. Дождевые капли и ветер производили на моем окне музыку. Я глядел в окно и думал о ней … Сладкие мечты о счастье наполняли мою душу. О, я был счастлив! Я был любим, и я был победителем!
Но враги мои не дремали. Близ станции «Чернь» они вытащили из насыпи трубу. Дождь и болото размыли насыпь, и мой поезд полетел в бездну… Так мстили мне мои враги за то, что я был счастлив!
В момент катастрофы в нескольких верстах в Спасском-Лутовиново у Тургенева гостил Гаршин. Зрелище последствий крушения привело к длительному нервному срыву Гаршина, а Тургенев потерял родственников. Он писал:
Мне постоянно мерещатся эти несчастные, задохнувшиеся в тине… Николай Петрович Тургенев – мой двоюродный брат, у него имение в 40 верстах от Черни – и я знал его сына – видел его студентом в Москве. Прекрасный был малый, умный и честный, великан – головою был выше меня. Очень жаль и его, и его отца…
Власти буквально нашли стрелочников: обвинили простых обходчиков, а коррупционные схемы, из-за которых насыпь оказалась гнилой, не были раскрыты следствием.