Необдуманно, безрассудно, не думая о последствиях
По древним поверьям, круг, очерченный на полу, на земле или в воздухе, имел сверхъестественную силу. Никто и ничего не могло преодолеть его. Перед боем русские воины описывали щитом или мечом магический вокруг головы и только после этого вступали в битву.Считалось, что такой ритуал делает воина неуязвимым, защищает от врага.
В языческих обрядах наших предков большую сакральную роль также играли круг/кольцо. Они верили, что вот такая замкнутая линия способна защитить от несчастий. Это поверье сохранялось очень долго. Вспомним произведение Н. В. Гоголя "Вий", когда монах, который читал по ночам молитвы у гроба панночки-ведьмы, чертил мелом вокруг себя круг, чтобы защититься от нечисти.
Позднее выражение приобрело другой смысл: бежать. очертя голову, броситься. очертя голову - значит, поступить безрассудно.