Матильда Кшесинская родилась в артистической семье: ее родители служили в балетной труппе Императорского Мариинского театра. Они передали мастерство и преклонение перед сценой всем своим общим детям — старшая сестра Матильды Юлия и брат Иосиф также стали довольно известными артистами балета.
По окончании Императорского театрального училища Матильда была принята в труппу Мариинского театра и с большим успехом выступала там до революции, в общей сложности 27 лет, что само по себе свидетельствует о ее таланте, успехе у публики и работоспособности: большинство артистов балета уходили на пенсию после 20 лет службы в театре.
Знакомство Кшесинской с самым высокопоставленным из ее поклонников произошло 20 марта 1890 года, во время выпускного спектакля, на котором по традиции присутствовала императорская семья. По воспоминаниям балерины, в этот день Александр III протянул ей руку со словами: «Будьте украшением и славою нашего балета!» Чуть позже во время ужина он усадил юную артистку между собой и наследником и шутливо распорядился: «Смотрите только не флиртуйте слишком».
Чувство между Матильдой Кшесинской и Николаем Романовым вспыхнуло практически мгновенно: «Я не помню, о чем мы говорили, но я сразу влюбилась в Наследника. Как сейчас, вижу его голубые глаза с таким добрым выражением. Я перестала смотреть на него только как на Наследника, я забывала об этом, все было как сон», — напишет она через много лет.
После первой встречи они несколько раз случайно виделись в Петербурге, затем он постоянно приходил к ней в антрактах во время спектаклей. Платоническая стадия их романа не спешила перетекать в страстную: наследник был занят на военных сборах, затем уехал в кругосветное путешествие, затем с родителями в Данию. Только через полтора года после знакомства они впервые встретились наедине.
Для того чтобы иметь возможность регулярно видеться со своим возлюбленным, Матильда открылась родителям и получила их разрешение на то, чтобы зажить отдельно от них.
Любила ли она его? Да, несомненно. Разумеется, не только как красивого молодого человека немного старше ее самой, воспитанного и неплохо образованного; кому не будет лестно, что за тобой ухаживает наследник престола второй по величине империи мира? Но вот дешевой корысти в их отношениях, пожалуй, не было: ее сценическая карьера и без этого складывалась превосходно, а подарки, которые дарил ей Николай, не шли ни в какое сравнение с тем, что некоторые ее однокашницы по училищу получали от богатых поклонников. Потом она войдет во вкус и будет пользоваться своим положением «любимой балерины Романовых» достаточно беззастенчиво, ведя себя в театре как капризный диктатор; но это будет позже, уже в ХХ веке.
К чести Николая, после помолвки с Алисой Гессенской они с Кшесинской перестали встречаться наедине. В прощальном письме он напишет уже бывшей подруге: «Что бы со мною в жизни ни случилось, встреча с тобою останется навсегда самым светлым воспоминанием моей молодости».
Кшесинская тоже довольно быстро завела новый роман, на этот раз с великим князем Сергеем Михайловичем, внуком Николая I (двоюродным дядей Николая II), при этом они вели фактически семейную жизнь.
Через несколько лет она, не порывая с Сергеем, начнет встречаться с родным дядей императора Николая, великим князем Владимиром Александровичем, которого через какое-то время сменил его сын Андрей Владимирович — он был семью годами младше своей возлюбленной. «Это был уже не пустой флирт… Со дня моей первой встречи с великим князем Андреем Владимировичем мы все чаще и чаще стали встречаться, и наши чувства друг к другу скоро перешли в сильное взаимное влечение», — вспоминала Кшесинская через полвека. Уже в эмиграции в 1921 году Андрей женится на ней и проживет с ней всю свою жизнь, несмотря на то, что между супругами случались размолвки, вызванные ветренностью Кшесинской.