Сергей Есенин называл себя рязанским парнем, последним поэтом деревни. Был дамским угодником, невероятно нежным, отчаянно любившим женщин и не постоянным. Безжалостно разбивал женские сердца, недолго страдал и окунался в новый водоворот страстей.
«Много женщин меня любило, да и сам я любил не одну...» — писал Сергей Есенин в одном из своих стихотворений.
В 1913 году Сергей Есенин познакомился с Анной Романовной Изрядновой, которая работала корректором в типографии. В 1914 году они вступили в гражданский брак. 21 декабря 1914 года Анна Изряднова родила сына, названного Юрием. Анну Изряднову нередко называют первой женой Есенина, однако официальный брак между молодыми людьми так и не был заключен.
В 1917 году познакомился и 30 июля того же года обвенчался, с российской актрисой Зинаида Райх-Есенина
От этого брака родились дочь Татьяна и сын Константин. Они познакомились весной 1917 года. Тогда Райх связывали любовные отношения с другом Есенина — поэтом Алексеем Ганиным. Втроем молодые люди отправились в Архангельскую губернию на родину Ганина. В пути Сергей сделал Зинаиде предложение, и она неожиданно согласилась. Влюбленные не только заключили официальный брак, но и обвенчались. Правда, ни такой серьезный шаг, ни рождение двоих детей не повлияли на знакомый уже финал: пара рассталась, чтобы до конца жизни жалеть о несбывшейся любви.
Есенин с молодости пользовался у женщин большим успехом, так что редкие отказы становились для него неприятным сюрпризом. А история с молодой актрисой Августой Миклашевской, которая за все время их знакомства не позволила поцеловать себя даже в щеку, и вовсе стала для классика настоящим ударом. Есенин не оставлял музу в покое: ждал ее возле служебного входа, даже несколько раз пробирался за кулисы, откуда был с позором изгнан.
Свою холодность актриса объясняла боязнью противоположного пола: в прошлом она едва не потеряла ребенка из-за мужчины, а кроме того, в нее несколько раз стреляли. Со временем, не без участия Айседоры общение поэта и Миклашевской сошло на нет. Она пообещала отравить Августу, и той пришлось оборвать все связи со своим поклонником.
В 1920 году Есенин живёт дома у своего литературного секретаря Галины Бениславской . Их периодические личные отношения продолжались вплоть до женитьбы на С. А. Толстой осенью 1925 года.
Галина же стала единственной женщиной, не сумевшей пережить кончину Есенина. После его смерти она застрелилась на могиле поэта. В предсмертной записке значилось: «3 декабря 1926 года. Самоубилась здесь, хотя и знаю, что после этого еще больше собак будут вешать на Есенина... Но и ему, и мне это все равно. В этой могиле для меня все самое дорогое...»
Сбежал от жены, предварительно обчистив все счета
Последней женой Есенина стала внучка другого великого литератора — Льва Толстого. Софья, воспитанная по правилам высшего общества, хотя и связала свою жизнь со взбалмошным поэтом, так до конца и не смогла принять ни его крутой нрав, ни сомнительные пристрастия. Тот, в свою очередь, никак не желал мириться с высокомерием супруги и фанатичным, по мнению самого классика, следованием нормам этикета. Неудивительно, что в конце концов и в третьей семье Есенина начались традиционные уже ссоры.
Кончилось дело тем, что поэт по настоянию Софьи лег в психиатрическую лечебницу. По официальной версии, такому развитию событий он был совсем не рад, однако на фоне алкоголизма у него развилось психическое расстройство и врачебная помощь была ему необходима. По второй же, Есенин отправился в больницу самостоятельно, скрываясь после очередного дебоша от милиции. Так или иначе, вскоре он бежал из стационара, снял со счетов все деньги, и, мало заботясь о семье, уехал в Ленинград. Спустя несколько дней поэта нашли повешенным в гостиничном номере.