Будто нарисованная ребенком мордочка появилась в сентябре 2008 года. Ее заметили на сайте Deviantart. Участник под никнеймом Whynne создал его в Paint. Таким образом он показал попытку выдать необоснованное мнение за троллинг постфактум.
Троллфейс быстро появился на имиджбордах и постепенно стал популярен настолько, что вошел в статус мема.