Олеся родилась 11 ноября 1974 года в многодетной семье, весьма далёкой от искусства. Её папа был обыкновенным грузчиком, а мама работала швеёй и подрабатывала уборщицей. Мнение родителей для будущей актрисы было самым важным, однако от них она никогда не слышала запретов.
У Олеси две старшие сестры. Одна из них хотела стать актрисой, а Олеся во всем хотела быть похожей на неё, именно это и послужило пусковым механизмом в стремлении Железняк быть актрисой.
Её юность была полна безответной любви. Для привлечения внимания понравившегося мальчика она как-то ходила в школу в зелёных колготках. Но это не помогло, мальчик внимания не обратил. Тогда она решила избавиться от мыслей о нём, путем сжигания его фотографии. Как говорит сама актриса, метод работает.
В юности Железняк профессионально танцевала и гастролировала по другим странам. Это было ещё до театрального института. В 1995 году даже работала танцовщицей в Японии. Она побывала в стране будущего, которая её потрясла до глубины души. Но больше всего её восхитили японские носовые платки. На них она потратила целую тысячу долларов, а это все, что было у неё на тот момент.
На гастролях в Голландии она влюбилась в юношу из их коллектива, он не был танцором, но уж очень ей понравился. Жаль только был он влюблен в другую. Но Олеся любила его совершенно неистовой любовью, она его встречала, провожала, не давала и шагу ступить без её внимания. Но, как и зеленые колготки, это не сработало. Именно назло этому юноше Олеся решила поступить в театральный, чтобы он понял, кого потерял.
Завязать карьеру танцовщицы её заставил неприятный случай на Кипре. Её по ошибке там приняли за представительницу древнейшей профессии и сделали неподобающее предложение, от которого Олеся, естественно, отказалась.
В первый год в театральный Железняк не поступила. Зато на второй год поступила, а на подготовительных курсах встретилась со своим будущим мужем - Спартаком Сумченко. Настала благодатная пора, теперь не Олеся привлекала внимание кавалера, а сам кавалер.
На втором курсе Железняк попала в один из лучших театров - в Ленком. Рядом с ней Абдулов, Броневой, Караченцев, Збруев. Одним словом - махины. Она репетирует в лучших постановках, рядом с ней все люди из телевизора. Олеся из всех сил пытается им соответствовать. В итоге пострадало здоровье. Молодая актриса попала в больницу и на два месяца вышла из строя. Причем лежала она в Институте Геронтологии, это институт старости. Лежала вместе с бабушками, вместе с ними проводила все своё время. И такое на неё оздоровительное воздействие оказали эти бабушки, что она решила для себя, что все будет хорошо.
Находясь в больнице, Олеся думала, что с Ленкомом все покончено, наверно о ней все забыли. Но нет. Когда она выписалась Марк Анатольевич Захаров сделал ей предложение прийти в театр. Вместе с этим она получила предложение от Спартака о замужестве.
Её сердце отдано мужу, его она принимает таким, какой есть, со всеми достоинствами и недостатками. После свадьбы она переехала к нему. Живут они вместе со свекровью.
У Спартака карьера сложилась не очень, Олеся его опередила. Иногда он позволяет себе высказать ей, что он в тылу с детьми из-за Олеси. Кормилец в семье Олеся, она больше работает и больше зарабатывает. Её это совершенно не смущает. Ведь если бы работал он и она, то не с кем было бы оставить детей. К тому же Олеся очень ревнивая, она боится, что Спартак встретит кого-то получше чем она.
Пара, как и все, ссорится. Однажды из-за их ссоры сгорела машина. Супруги ехали в машине и ругались из-за какой-то мелочи. У Олеси проснулась огромная ненависть к Спартаку. Они доехали до дома, поднялись в квартиру, где жили на тот момент, вдруг услышали странные звуки на улице. Выглянули в окно, а там полыхает их машина. Что-то замкнуло. После этой ситуации их отношения обнулились в семье снова воцарил покой и взаимное уважение, ушла ненависть.
У супругов четверо детей. Причем трое из них ноябрьские. Рождены прям поочерёдно: 6,7 и 8 ноября, только годы разные. Такое точное попадание в даты Олеся объясняет тем, что соблюдает церковные посты. После Рождественского поста она шла на встречу с мужем.
Спартак присутствовал на всех родах Олеси, перерезал пуповину. Имена детям придумывал он. Имена весьма традиционные: Савелий, Прохор, Агафья и Фома.
Она естественна и не старается соответствовать никаким шаблонам красоты.
В культовом сериале "Сваты" её героиня своей любовью возродила к жизни законченного пьяницу Митяя. Именно "Сваты" принесли Железняк всенародную любовь. Сейчас, даже если она играет в театре серьезную драматическую роль, поклонники, ожидающие её у служебного входа, говорят спасибо именно за "Сватов".
То, как она сохранила свои человеческие качества, то какая у неё фундаментальная семья, её заслуги в профессии вызывают огромное уважение.