Замок Бентгейм был основан видимо в конце 10 – начале 11 века представителями могущественной Люксембургской династии. Как предполагают своё название он получил от тростника, растущего в большом количестве вокруг на заболоченной местности. Первыми владельцами замка средневековые хроники фиксируют под 1020 годом графов Нордхеймских (как предполагают вероятнее всего это была одна из младших ветвей Люксембургского дома). В 1050 году впервые упоминается графство Бентгейм, первым графом которого являлся Отто I Старший граф Нордхеймский (умер в 1083), бывший также герцогом Баварии в 1061 – 1070 гг., один из вожаков антиимператорского «Саксонского восстания». Следующим графом Бентгейма и владельцем одноимённого замка был один из его сыновей Отто II Юный, умерший бездетным в молодом возрасте, после чего Бентгейм отошёл его старшему брату Генриху Толстому графу Нордхейм, Айнсфельд и Ритгау, маркграфу Фризии. После гибели которого от рук восставших фризов, графом Бентгейма стал его сын Отто III Нордхеймский, или Отто III Младший.
В этот период замок Бентгейм и небольшое одноимённое графство приобретают стратегическое значение. Около 1115/1116 гг. во время очередной междоусобицы в Германском королевстве замок был взят, разрушен и сожжён противником короля и императора Генриха V, герцогом Саксонии и графом Супплинбурга Лотарём, будущим императором. Оборонявший замок Отто III был легитимистом и верным сторонником Генриха V. Он погиб во время штурма. По иронии судьбы Лотарь являлся зятем Отто III, и был женат на его родной сестре Рихезе.
Графство Бентгейм с разрушенным замком отошло свояку и союзнику Лотаря, другому зятю Отто III Нордхеймского , его тёзке графу Зальмскому Отто, женатому на другой сестре погибшего Бентгеймского владетеля Гертруде. Для последней это был второй брак, в первом она была за пфальцграфом Рейнским Зигфридом фон Балленштедтом из дома Асканиев. Отто происходил из так называемой «Зальмской ветви» Люксембургского дома. Отто I (IV) фон Зальм отстроил разрушенный замок Бентгейм заново. В 1126 году он возвёл недалеко замок Райнек, и стал титуловаться граф Бентгеймский и Райнекский. Как опекун своего пасынка Вильгельма фон Балленштедта Отто управлял также пфальцграфством Рейнским.
После смерти Лотаря в борьбе за королевский трон Германии, Отто стал на сторону Вельфов, за что позже подвергся репрессиям со стороны их противников Гогенштауфенов, ставших королями Германии и императорами Священной Римской империи. После смерти своего пасынка Вильгельма Отто Беннтгеймский выдвинул претензии на пфальцграфство Рейнское, однако король и император Конрад III передал его сначала своему единоутробному брату Генриху Язомирготту, герцогу Австрии, затем другому родственнику — Герману фон Шталек. Отто фон Зальм вынужден был уступить. В 1146 году Отто Бентгеймский и Райнекский также вмешался в распрю с епископом Утрехта Хартбертом ван Бирумом из-за юрисдикции над графством Твенте, однако был разбит в битве у Отмарсума, и в качестве отступных вынужден был отдать епископу графство Бентгейм с одноимённым замком, у него в руках осталось одно графство Райнек. Его единственный сын Отто II Младший попытался отвоевать Бентгеймский замок, однако потерпел поражение и попал в плен к семейному врагу Герману фон Шталек, и через год в 1149 г. по приказу последнего был задушен. Вскоре в 1150 году Отто I Старший умер, оставив наследницами своих владений и претензий двух дочерей – Беатрису, бывшую замужем за Вильбрандом I графом Локкум-Халлермунд, ей отошёл Райнек, и Софью (умерла в 1176) – которой остались претензии на утраченный Бентгейм. Софья в 1137 году вышла замуж за могущественного графа Голландского Дирка VI (умер в 1157). В 1154 году Дирк VI добился возврата жене замка Бентгейм, а в 1165 году ей было возвращено и одноимённое графство.
После смерти Дирка VI в 1157 замок Бентгейм, а с 1165 и графство было выделено одному из его младших сыновей – Отто, как наследство его матери, совместно с которой он и управлял им с момента своего совершеннолетия в 1171 году. Отто I (VI) Голландский стал основателем новой линии графов Бентгеймских. Кроме Бентгейма Отто также владел Нордхорном, Нойенхаусом, Эмлихаймом, был господином Горкума, а также имел графские права в Фрисландии. В 1172 году Отто женился на наследнице Гельдермальсена Альвераде фон Кейк-Арнсберг. Однако в том же 1172 году он попал в плен к брату жены графу Генриху I Арнсбергскому, и вынужден был отказаться от претензий на наследство супруги, то есть Гельдермальсен.
В 1173 году совместно со своей матерью Софией, набожной женщиной, совершил паломничество в Святую Землю в Иерусалим. В 1176 его мать совершила третье последнее паломничество в Иерусалим, где умерла, и была похоронена в церкви Святой Марии Иерусалимской Тевтонского ордена. После смерти матери Отто становится единоличным владельцем замка Бентгейм и правителем Бентгеймского графства.
В 1178 году его родной брат Болдуин (Бодуэн, Бодевейн) становится епископом Утрехта. В этот период епископские вассалы бургграфы Курворденские Фолкер и Рудольф I ван Бирумы, племянники одного из предшественников Болдуина на епископской кафедре Утрехта Хартберат ван Бирум, занимались разбоем, грабили купеческие караваны и проводили независимую от власти епископа политику. Болдуин организовал против непокорных вассалов военную экспедицию, в которую привлёк своего и брата Отто графа Бентгеймского. Они смогли нанести поражение братьям ван Бирумам и взять Курворденский замок. После чего Болдуин назначил своего брата бургграфом Курворденским в 1182 году.
В Германии в тот период происходила борьба между королём и императором Священной Римской империи Фридрихом I Барбароссой, и могущественным герцогом Саксонии и Баварии из рода Вельфов Генрихом Львом. Отто смог сохранить хорошие отношения с обоими. В 1189 году совместно со своим старшим братом графом Голландии Флорисом III он принял участие в Третьем Крестовом походе, в войске императора Фридриха I Барбароссы. Поход проходил не удачно для германского воинства, в Малой Азии утонул император Фридрих, потом в войске свирепствовала эпидемия малярии и начался мор, и в 1190 году в Антиохии умер граф Флорис III Голландский, и Отто Бентгеймский сопровождая тело брата вернулся на родину. Здесь его снова ждало противостояние с мятежными братьями ван Бирум, которые не смирились с утратой Курвордена, и подняли восстание против власти епископа Утрехта Болдуина Голландского, брата Отто.
Восстание поддержали многие жители графства Дренте, и большой и богатый город Гронинген. Сначала Болдуину и Отто удалось взять в плен Рудольфа ван Бирума в 1192 году. Однако в 1196 году Отто был разбит в битве при Роккло братом Рудольфа Фолкером, последнему также удалось захватить Курворденский замок, где в его руки попала семья Отто, жена Альверада и дети. Конфликт был урегулирован только после вмешательства могущественного графа Гельдернского Отто I, и архиепископов Конрада Майнцкого и Адольфа Кёльнского. Отто вынужден был уступить права на Курворден Фолкеру ван Бируму, и обязался отпустить из плена его брата Рудольфа. А Фолкер возвратил свободу семье Отто Бентгеймского, также Фолкер и Рудольф ван Бирумы должны были признать верховенство Болдуина епископа Утрехта, и быть в его воле, соблюдая вассальную зависимость.
В 1203 году, когда после смерти племянника Отто, графа Голландского Дирка VII, в Голландии началась междоусобная борьба, получившая название «Лоозская война» (1203 – 1209), граф Бентгеймский поддержал в ней другого своего племянника Вильгельма Фризского, против дочери Дирка VII Ады и её мужа графа Лооз Людвига II. В итоге Вильгельм победил и стал графом Голландии. Отто умер около 1208 года оставив замок и графство Бентгейм своим сыновьям Эгберту I и Болдуину. Эгберт I был убит около 1210/1211 гг, и графом Бентгейма единолично стал Болдуин. Из других детей Отто I (VI) Бентгеймского и Альверады ван Кейк – сын Отто выбрал церковную карьеру и стал епископом Мюнстера, как и дочь Гертруда, бывшая канонницей Фрекнхёрста и аббатисой Метелена, а две других дочери были выданы замуж за соседних мелких владетелей – Марина за Рикольта фон Охтен, а Агнесса за Вильгелма фон Теллинген.