Современное значение выражения — человек, который обманом пытается вызвать к себе жалость.
После завоевания Иваном Грозным Казани татарские мурзы (князья), пользуясь незлопамятностью русских, прикидывались бедными и назойливо требовали снисхождения, а порой и незаслуженный наград. Татарская знать и местные князья, то есть мурзы, стремились всячески угодить новому правителю, чтобы сохранить свои богатства и титулы. Часть из них даже согласилась добровольно принять православие, что дало им шанс приблизиться к царскому двору. Когда некоторых князей представляли самому Ивану Грозному, они вели себя скромно и даже приниженно, чтобы заслужить жалость и снисхождение царя. За это их и прозвали в народе казанскими сиротами.
Согласно второй теории, во время захвата Казани войсками Ивана Грозного множество детей остались сиротами. В это же время в городе появились нищие и беспризорники, которые выдавали себя за жертв, оставшихся без семьи во время битвы в городе. Таких притворщиков и стали называть «казанская сирота».
С той поры, тех, кто прибеднялся, пытаясь разжалобить кого-либо и получить для себя выгоду, в народе насмешливо называют казанскими сиротами.