1. Среди однозначных чисел единственное число с цифрой '9' - само число 9.
2. В разряде десятков цифра '9' содержится среди чисел от 90 до 99 - всего 10 цифр.
3. В каждом десятке двузначного числа - одна цифра '9' в разряде единиц, всего - 9 цифр.
4. В итоге получим, что среди натуральных чисел от 1 до 100 цифра '9' встречается:
1 + 10 + 9 = 20 раз.
Ответ: 20 раз.