Золотая Орда постепенно теряла свое влияние над Русью. После куликовской победы, Дмитрий Донской не посчитал нужным спрашивать у Орды разрешения на передачу великокняжеского стола своему сыну Василию. Впоследстсвии Василий Дмитриевич ездил в Орду за ярлыком, но это была только формальность.
Ослаблением Золотой Орды воспользовалась не только Русь, хан Ногайской Орды Тимур в 1391 году нанес поражение Тохтамышу, который, немного оправившись начал набирать новое войско, для чего ему понадобились деньги. Этой ситуацией воспользовался Василий, купив у Орды ярлыки на Нижегородское княжество, Муром и Тарусу и присоединив эти земли к Московскому княжеству.
Однако, Тохтамыша уже ничто не могло спасти. В 1395 году Тимур совершил еще более сокрушительный набег. Завоевание Орды облегчалось тем, что в городах монгольских государств не было крепостей, монголы считали строительство стен признаком трусости. Итогом стало падение экономики и хозяйства, Золотая Орда вернулась к тому состоянию, в котором она была, когда ее воины впервые подошли к границам Руси в 1238 году.
Но Тохтамыш не собирался сдаваться: со всей своей семьей он отправился в Киев, который в то время был частью Литовского княжества. Здесь он заключил с литовским князем Витовтом договор, согласно которому Литва должна вернуть для Тохтамыша Орду, после чего тот помогает литовскому князю завоевать московский стол. Но в 1399 году литовское войско потерпело поражение от монголов, и Витовту пришлось забыть про свои планы на Москву. Это, однако, не помешало ему трижды с 1406 по 1408 года аттаковать Псков. Все три попытки были удачно отбиты войсками Василия.
Орда осиротела, потеряв законного правителя, теперь на ханство снова стали претендовать люди, не принадлежащие к царской семье. В 1408 году новый хан Золотой Орды Едигей совершил набег на Московское княжество. За каких-нибудь три недели его войска сожгли его главные крепости: Коломну, Переяславль, Дмитров, Юрьев, Ростов, Серпухов, Звенигород, Можайск, Верею, Нижний Новгород, Городец, Курмыш, разграбили население волостей. Но Москва устояла. Новая смута в Орде остановила нападение. Получив откуп от великого князя, ордынцы вернулись домой.