Основателем бренда стал выпускник Стэнфорда. Он женился и однажды решил порадовать свою возлюбленную, сделать ей подарок в виде нижнего белья. Когда он выбирал среди моделей, он столкнулся с непониманием и скованностью продавщиц, а также маленьким выбором. В результате оказалось, что подарок супруге не понравился. Спустя время, Рой решил создать собственную лавку продажи собственного белья.
На момент 1982 года Рой Реймонд уже открыл 6 магазинов.
Всем казалось, что все идеально и этот бизнес успешен. Однако из-за финансовых проблем Рой принял решение продать свою компанию Лесни Векснеру за 4 миллиона долларов. Он изменил историю навсегда, ведь именно благодаря Лесли модный дом вышел на международный рынок и стал стремительно развиваться, и теперь Victoria’s Secret это не только бренд одежды, это настоящее масштабное шоу с показами! После продажи компании Рой Рэймонд попробовал открыть детский магазин одежды. Однако этот проект не увенчался успехом: не прошло и 2 года, как магазин обанкротился и у Роя была депрессия. В 1993 году Рой Рэймонд решил покончить с собой: он прыгнул с моста.