Здравствуйте, уважаемые читатели!
В предыдущей статье я анонсировала вебинарный курс по решению задач на вывод молекулярной формулы органического вещества:
Курс начинается 23 января, будет идти 2 месяца по субботам. Более подробно о нем можно прочитать по вышеприведенной ссылке или на моей странице в ВК: https://vk.com/id363684368
В своих статьях буду периодически решать задачи из подборок, которые будем рассматривать на вебинарах. Так, по предельным углеводородам (алканам циклоалканам) подборка составляет более 50 задач, затрагивающих особенности состава, строения, свойств, получения УВ, разные алгоритмы нахождения молекулярных формул ( по массовым долям, по продуктам сгорания, по уравнениям реакций).
Сегодня рассмотрю три, на первый взгляд, простые задачи. Но в каждой из них своя специфика: в первой - неявно выраженная плотность, во второй - нетипичный продукт реакции Дюма, в третьей - обращение к оптической изомерии.
Задача 1.
Углеводород имеет состав : С-82, 76%, Н-17, 24%. 1, 12 л (н.у.) этого углеводорода в газообразном состоянии имеет массу 2, 9 г. При радикальном замещении водорода на бром образуются два изомерных алкилбромида : первичный и третичный. Определите строение исходного углеводорода. Напишите уравнение реакции бромирования этого углеводорода, протекающей с наибольшим выходом.
Решение:
1. Найдем молярную массу углеводорода М(СхНу) из пропорции:
1, 12 л весит 2, 9 г
22, 4 л весит М(СхНу),
откуда М(СхНу)=2,9*22,4/1, 12=58 г
2. Найдем количество атомов С и Н, входящих в одну молекулу:
n(C)=М(СхНу)*W(C)/(100*12)=58*0,8276/12=4
n(H)=М(СхНу)*W(H)/(100*1)=58*0,1724/1 =10
Молекулярная формула искомого углеводорода- С4Н10.
3. Существует 2 изомера бутана: н-бутан и 2-метилпропан. Третичный алкилбромид может образоваться только из 2-метилпропана, имеющего третичный атом С. Т.о, искомый углеводород - 2-метилпропан.
4. В реакциях замещения у алканов легче всего идет замещение у третичного атома С, т. о с наибольшим выходом будет протекать следующая реакция:
Задача 2.
Органическое вещество содержит 2,30% водорода, 34,48% углерода, 36,78% кислорода и 26,44% натрия по массе. Известно, что при нагревании этого вещества с избытком гидроксида натрия образуется предельный углеводород. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида натрия.
Решение.
1. Найдем молекулярную формулу исходного вещества CxHyOzNak.
Пусть m ( CxHyOzNak)=100 г, тогда:
а)m(C)=34,48 г, n(C)=34,48/12=2,87моль
m(Н)=2,3 г, n(Н)=2,3/1 =2,3моль
m(О)=36,78 г, n(О)=36,78/16 =2,3моль
m(Na)=26,44 г, n(Na)=26,44/23 =1,15моль
б)x:y:z:k=2,87:2,3:2,3:1,15=2,5:2:2:1=5:4:4:2
Искомая формула С5Н4О4Na2.
2. Найдем структурную формулу искомого вещества:
это - соль дикарбоновой кислоты:
3. Уравнение реакции, протекающей при нагревании данной соли с избытком гидроксида натрия:
Задача 3.
При нитровании некоторого углеводорода образовались 2 изомерных мононитропроизводных, массовая доля азота в которых составляет 13,59%. Определите молекулярную и структурную формулу углеводорода, если известно, что в полученной смеси преимущественно содержится нитропроизводное, имеющее оптические изомеры.
Решение
1. Найдем молекулярную формулу мононитропроизводного RNO2:
а) W(N)=14/M(RNO2)=0,1359,
откуда M(RNO2)=14/0,1359=103 г/моль
б) M(R)=103-46=57 г/моль
R=C4H9
искомая формула нитросоединения - С4Н9NO2,
молекулярная формула углеводорода - С4Н10.
2. Установим структурную формулу углеводорода.
а) если это - бутан, то реакция пойдет с образованием преимущественно 2- нитробутана:
В состав 2- нитробутана входит асимметричный атом С (обозначен звездочкой), т. е данный продукт имеет оптические изомеры.
б) Если это - 2- метилпропан, в реакции нитрования образуется преимущественно 2-метил-2-нитропропан, не имеющий асимметричных атомов С, т.е не оптически активное вещество:
т.о., исходный углеводород - н-бутан.
Всего доброго!