На карте Польши 1370 г. среди городов русских, граничащих с Литвой на карте видим Колугу, Можайск, Перемышль. И это вызывает сомнения – в версии о том, что Калуга впервые упоминается в жалобной грамоте Ольгерда, датируемой 1371 г.
Напомню, что согласно той грамоте - Ольгерд пишет в Константинополь жалобу на то, что московский митрополит разрешил князю Дмитрию у Ольгерда земли отнять. И жалобная грамота Ольгерда была адресована патриарху. Еще в той грамоте Ольгерд перечисляет список отобранных у него населенных пунктов. Вот и были сомнения у исследователей - Калуга впервые документально, в 1371 г. упоминалась или чуть позже - в 1389 г., в духовной грамоте Дмитрия Донского, в коей он завещает Колугу своему сыну.
Но в конце 1960 х годов, в областной молодежной газете, В. А. Кучкин написал, что города, отнятые у Ольгерда вытянуты длинной лентой. Это не случайное расположение городов – они определяют порубежные земли, между владениями Литвы и Москвы. Если вынуть какое-то звено, то цепь ра