Он был самым высокооплачиваемым ребенком-актером всех времён. О сценической карьере грезил его отец Кит, но у него не сложилось. Отец Маколея подрабатывал в местном церковном приходе и всегда мечтал, чтобы его дети сыграли в кино. А потому водил их по различным кастингам. Однажды удача улыбнулась Киту, когда четырёхлетнему Маколею предложили роль в театральной постановке, после которой последовала первая роль в фильме “Дядюшка Бак”
Родители Маколея прожили 21 год, но так и не расписались. Дети этой пары называют отношения родителей странными. Например, Кит мог без предупреждения уйти на несколько недель из дома, а потом вернуться. Странно, но дети не скучали по нему во время его отлучек. А став постарше стали признаваться в ток-шоу, что опасались его гнева. Кстати, мать Маколея - Патрисия Брентруп - работала телефонисткой. А всего общих детей у Кита и Памелы было семеро - четыре мальчика и три девочки.
В десять лет Калкин стал звездой самой кассовой комедии в истории. При бюджете около 18 миллионов долларов « Один дома» стал самым кассовым фильмом 1990 года. Отец Маколея стал после этого практически личным агентом своего сына. Главным условием при обсуждении новой роли были съёмки в фильме других детей. Потому с Маколеем часто появлялся в эпизодах его младший брат Киран. Позже Калкин признавался, что ему даже приходилось уговаривать отца отвести его в школу, а не на съёмочную площадку.
В 14 лет он ушёл на пенсию с состоянием, которое варьировалось от 17 до 50 миллионов долларов. Так что в столь юном возрасте он уже был миллионером. Если за роль в фильме «Один дома» ему заплатили всего сто тысяч долларов, то за за роль второго плана в фильме «Моя девочка » Калкин получил один миллион долларов. К 1994 году Кит Калкин смог добился от Warner Brothers гонорара в восемь миллионов долларов за съёмки своего сына в фильме « Богатенький Ричи». Что интересно, Кит скрывал доходы сына от своей семьи, а когда о миллионных гонорарах узнала Патрисия, то подала иск на опеку над сыном. За время судебных тяжб юный Маколей вырос и подал собственный иск в суд на независимость от своих родителей.
Когда в 1993 году Майкла Джексона впервые обвинили в растлении малолетних, Маколей Калкин выступил в защиту обвиняемого. Он сказал под присягой, что Майкл никогда не проявлял по отношению к нему никаких противоправных действий. И что с поп-исполнителем его связывала только лишь дружба, потому что каждый из них фактически был лишён детства. Но многие в Голливуде считают, что этот был специально продуманный ход Джексона, который специально поддерживал добрые отношения с Маколеем и Кори Фельдманом, чтобы потом они могли выступить свидетелями защиты.
Калкин предпочитает жить во Франции. И лет десять находился именно там. Причина банальна - внимание папарацци, от которого он устал ещё в своём детстве. А в Париже ему удавалось оставаться менее заметным, чем в Нью-Йорке. Что интересно, в штатах он бывал для встреч со своим лучшим другом - стендапером Бобом Сагетом. Про их добрые отношения общественность узнала, благодаря фоткам постам и фоткам Сагета в инстаграм. Тело Боба было обнаружено 9 января 2022 года в отеле Ritz-Carlton в Орландо. Следствие пришло к выводу, что 65-ний Сагет случайно ударился обо что-то затылком, ничего не подумал и заснул.
Калкину приписывали многих романов. В 1998 году Калкин женился на актрисе Рэйчел Майнер. Пара рассталась два года спустя и развелась в 2002 году. После развода Калкин начал встречаться с актрисой Милой Кунис. Эти отношения длились восемь лет. Когда в 2010 году отношения закончились, Ходили слухи, что после разрыва отношений он впал в отчаяние. А в 2017 году Калкин начал отношения с другой детской звездой Брендой Сонг, известной по хитам Disney Channel, таким как «Всё тип-топ, или Жизнь За́ка и Ко́ди» и «Венди Ву: Воин возвращения домой». Пара познакомилась на съемках фильма «Мальчишник в Таиланде». В апреле 2021 года у них родилась дочка Дакота, названную в честь сестры Калкина, которая умерла в 2008 году. А в начале 2022 года эта пара обручилась.
Калкин вернулся на экран в 2003 году в фильме «Клубная мания». Помимо роли в этом фильме у него было и несколько эпизодов или ролей второго плана. Кроме съёмок в фильмах Калкин написал автобиографический роман под названием «Джуниор», который был издан в 2006 году. Он был активен в социальных сетях, появляясь в видео и подкастах на YouTube или просто публикуя свои собственные материалы. Он принимал участие в нескольких музыкальных проектах, включая собственную группу The Pizza Underground, образованную в 2012 году. А в 2020 году присоединился к актёрскому составу десятого сезона сериала «Американская история ужасов»
В 2015 году 24ний Маколей Калкин был арестован по обвинению в употреблении наркотиков. Полицейский патруль остановил автомобиль за нарушения правил дорожного движения. Пассажиром оказался Калкин, при обыске у него помимо марихуаны были обнаружены рецептурные лекарства, используемые для контроля беспокойства и судорог. Маколей был заключен в тюрьму округа Оклахома и освобождён после внесения залога в размере 4000 долларов.
