Олег Борисов никогда не мечтал быть артистом. После школы он хотел поступить в столичный Институт Востоковедения. Однако случайно найденная на лавочке книга под названием «Беседы К.С. Станиславского» изменила все. Борисов признавался, что прочитал ее за пару дней и быстро позабыл о восточной тематике. Он кардинально изменил планы, поступив в школу-студию МХАТ.
Преподаватели считали его одним из лучших студентов, поэтому пророчили место в труппе МХАТа, но в последний момент руководство приняло другого. По слухам, этим счастливчиком стал сын одного из учителей. В итоге Борисов по распределению попал в киевский драмтеатр. Такой поворот событий принес начинающему актеру сразу две глобальные победы: во-первых, знакомство с Аллой Романовной Латынской, с которой он проживет всю оставшуюся жизнь. Во-вторых, прорывная роль Свирида Голохвастова, принесшая колоссальную популярность.
Историю Свирида Петровича, прогоревшего цирюльника, который решил исправить бедственное финансовое положение при помощи удачной женитьбы, поставили на киевской киностудии имени Довженко. Проекту выделили скромный бюджет и планировали устроить прокат только по УССР. Тому подтверждение первая версия ленты, вышедшая исключительно на украинском языке. Благо премьерный показ оказался настолько успешным, что было принято решение переозвучить кино на русский и пустить по всему Советскому Союзу.
В 1963-ем году, спустя несколько лет после премьеры, Олег Борисов отправился на кинофестиваль в Польшу, чтобы представлять ленту «За двумя зайцами». В театре командировку Борисова посчитали «самовольным отъездом» и без особых разбирательств просто уволили. Лишь со временем всплыли интересные подробности: оказывается огромная вина лежит на чиновниках из министерства культуры, которые отправили Борисова в Польшу, но из-за халатности вовремя не оповестили руководителей театра.
В книге «Абсолютный ноль» Олег Иванович описывал эту ситуацию следующим образом: - «Я оказался в кабинете министра, и в качестве компенсации начал требовать отпуск сроком на 1 год. Тогда это было дерзостью!».
В итоге у Борисова оказался целый свободный год, который он потратил на режиссуру комедии «Стежки-дорожки». Фильм получился достаточно неплохим, однако обошел массового зрителя стороной. Затем Олег Иванович вновь оказался в театральной среде, правда уже в качестве актера Ленинградского Большого драматического театра имени Горького. В киевский драмтеатр он больше не вернулся.