По отзывам современников, А.П. Чехов пользовался популярностью у женщин – приятная внешность, высок, статен, с великолепным чувством юмора. Некоторые его биографы уверенно заявляют, что на протяжении жизни у Чехова было не менее тридцати романов. Отмечают и своеобразные взгляды писателя на брак. Чехов писал: «Я обещаю быть великолепным мужем, но дайте мне такую жену, которая, как луна, являлась бы на моем небе не каждый день; оттого, что я женюсь, писать не стану лучше». Он признавался, что больше всего его пугает слово «навеки» — в его представлении жизнь, навеки связанная даже с любимой женщиной, похожа на рабство.
И все-таки Чехов женился. Его избранницей стала вовсе не Л.А. Авилова, которую многие, в том числе и И.А. Бунин, считали самой большой любовью писателя. 25 мая 1901 года неожиданно и в тайне от всех Чехов обвенчался с актрисой МХТ О.Л. Книппер. Впервые они встретились 9 сентября 1898 года, когда Чехов пришел в театр на репетицию «Чайки». Их роман в основном протекал в письмах, как, впрочем, и семейная жизнь. Сразу после венчания они уехали под Уфу – на кумыс, затем в Ялту. В конце августа в Москву Ольга Леонардовна вернулась одна.
Этот брак был загадкой для многих. Так, Бунин считал, что Чехов и Книппер совершенно не подходят друг другу. Ольгу Леонардовну подозревали, что она вышла замуж исключительно по расчету. Ее часто упрекали, что она не была той женой, которая была нужна больному писателю. Однако их переписка — более 400 писем! — красноречиво свидетельствует, что Чехов полюбил ее именно такой, преданной театру, он не мог принять жертвы, которую она бы принесла, оставив дело своей жизни. Сама она несколько раз пыталась уйти из театра, но Антон Павлович был против. Ну и вспомним о желании писателя о жене, которая, как луна, появлялась бы не каждый день. Своей сестре Марии Павловне сразу после бракосочетания Чехов писал, что его женитьба не изменит его жизни: «Буду жить так, как жил до сих пор». Однако после венчания его взгляды на супружество меняются. Он тоскует без любимой и хочет, чтобы она всегда была рядом: «Я не могу без тебя, как угодно. Милая собака Олька, отчего я не с тобой?» — пишет он жене.
Они хотели детей, но из-за падения актрисы в люк с высоты нескольких метров на сцене, она лишилась возможности стать матерью. Так и продолжалась их жизнь: короткие встречи, долгие разлуки, активная переписка. Только зиму 1903—1904 годов Чехов смог провести в Москве, подольше побыть с женой и принять участие в постановке «Вишнёвого сада». Ольга Леонардовна играла Раневскую — эту роль она будет играть фактически до конца своей сценической карьеры. 17 января в день премьеры ему подготовили юбилей и чествование по поводу 25-летия литературной деятельности. Юбилей был торжественным, но был похож на прощание с великим писателем.
Летом 1904 года, по совету врачей, Чехов с женой едет на курорт для легочных больных в немецкий городок Баденвейлер. В ночь с 1 на 2 июля ему стало плохо. Пришел доктор, Антон Павлович внезапно громко сказал ему: «Я умираю». Доктор велел подать шампанского. Чехов взял бокал и с улыбкой произнес: «Давно я не пил шампанского», выпил все до дна, лег на бок и умер. Его похоронили на Новодевичьем кладбище рядом с отцом.
Позднее Ольга Леонардовна напишет в одном из писем: «Эти мучительные шесть лет остались для меня светом и правдой и красотой жизни…» Умерла она в 1959 году на 91 году жизни. Ее похоронили рядом с Антоном Павловичем.