Детство Якубовича было отмечено суровыми реалиями войны и блокады Ленинграда, которая длилась более двух лет. Он и его семья были вынуждены терпеть сильный голод и холод, а многие его родственники умерли от голода и болезней. Якубович публично говорил о том, какое влияние оказал на него этот опыт и как он сформировал его мировоззрение. Несмотря на тяжелые условия, Якубович был способным ребенком, который преуспевал в школе. У него была страсть к литературе и искусству, и он был талантливым писателем и поэтом с юных лет. У него также была любовь к театру и актерскому мастерству, которые позже станут его профессией. Будучи подростком, Якубович посещал театральную школу в Ленинграде, где оттачивал свое актерское мастерство и начал делать себе имя на местной театральной сцене. Позже он окончил престижный Ленинградский государственный институт театра, музыки и кинематографии, где изучал актерское мастерство. После окончания университета Якубович начал свою карьеру театрального актера, высту