С тех пор как в 2003 году произвела фурор своим дебютным альбомом Frank, Уайнхаус никогда не отклонялась от собственного стиля. У нее была неизменная любовь как к ретро-звукам, так и к стилю. Для выступлений она часто заимствовала наряды 1950-х годов (хотя добавляла к ним свой собственный гранж). Стиль рокабилли появился на юге в течение десятилетия, когда рок—музыка начала захватывать эфир; женщины стали носить облегающие платья на бретельках — часто в горошек - и юбки-карандаш с высокой талией, а также повязывать свои прически в виде ульев банданой. Этот образ Уайнхаус начала по-настоящему адаптировать, когда выпустила свой второй альбом Back to Black в 2006 году, который привел ее к мировой славе благодаря таким хитам, как “Rehab”, “Back to Black” и “You Know I'm No Good”. Наоми Пэрри Хотя Уайнхаус предпочитала ретро-силуэты для своего сценического стиля, может показаться неожиданным, что многие из ее ансамблей были приобретены не в винтажных магазинах, а были созданы специально