До того момента как революционеры смогли добиться значительных успехов в борьбе с царской властью, они сталкивались с серьёзными трудностями. В том числе, каждый убежденный человек подобных взглядов неоднократно бывал в ссылках и тюрьмах. Исключением не стал и Иосиф Сталин. На протяжении жизни он несколько раз испытал на себе разные виды отсутствия свободы, что позволило ему закалить характер и ещё сильнее убедиться в правоте собственных взглядов.
Иосифа Сталина лишали свободы не только за революционную деятельность. Вождь Советского Союза промышлял и грабежами. Чтобы достать нужное количество денег для продолжения политической деятельности, Иосиф Сталин совместно с другими убежденными революционерами неоднократно совершал ограбления и кражи. По некоторым данным он даже организовал группировку, члены которой промышляли теми же самыми деяниями. Также Иосиф Сталин осуществлял покровительство предпринимательства, за что получал дополнительные средства на собственное политическое становление. Все эти деяния по законам того времени считались преступлениями, за совершение которых предусматривалось отбытие заключение.
Если к тюремному заключению Иосиф Сталин относился с терпимостью и смирением, так как сокамерники его уважали, а у самого вождя была возможность много читать и расширять свой кругозор, то ссылки Сталин очень не любил. В одном из многочисленных писем вождя была достоверно описана его тоска от жизни в невыносимых условиях. Изучать литературу в ссылках не представлялось возможным, а дни тянулись настолько долго, что вечером казалось, будто бы уже прошла целая неделя. Находясь в ссылке, Иосиф Сталин часто употреблял спиртные напитки, чего никогда не скрывал. Других занятий при унылом и тоскливом образа жизни вождь не находил.
В тюремном заключении у вождя была возможность не только уделять много времени чтению интересной литературы, но и общаться с другими людьми. Иосиф Сталин всегда проявлял твёрдый характер, за что другие заключённые его уважали. Но одновременно с этим он никогда не был «задиристым» человеком. Сталин общался со всеми сокамерниками и заключёнными, не разделяя их на своих, чужих, авторитетных и тех, кто не пользовался уважением. Он относился ко всем одинаково, благодаря чему любой заключённый мог пообщаться со Сталиным на любую тему. А поговорить с вождем всегда было о чем, так как он представлял собой человека очень образованного, грамотного и интересного. Периодически такие беседы скрашивали долгие тюремные вечера.
Но эти периоды в жизни Иосифа Виссарионовича подошли к концу. За весь период отбытия тюремных сроков он успел изучить огромное количество литературы, стать ещё более интеллектуально развитым человеком, чем был до этого момента. К своему прошлому Сталин всегда относился адекватно, так как в тюремном заключении побывали почти все революционеры, которые в результате одержали победу и оказались у власти на долгие годы.